3-硝基二苯并噻吩 | 94764-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-硝基二苯并噻吩
• 英文名称: 3-nitrodibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 3-Nitrodibenzothiophene
• CAS: 94764-55-3
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: ZPEZGWPZHITXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基二苯并噻吩 在 氯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 7-nitrodibenzo[b,d]thiophene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  目前的教导与式I的化合物有关：及其药用盐和酯，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。目前的教导还提供了制备式I化合物的方法以及抑制基质金属蛋白酶的方法，特别是可能参与哺乳动物中发现的病理性疾病，包括人类。

  公开号：

  US20100227859A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸 、 硝酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 3-硝基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS

  摘要：

  目前的教导与式I的化合物有关：及其药用盐和酯，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。目前的教导还提供了制备式I化合物的方法以及抑制基质金属蛋白酶的方法，特别是可能参与哺乳动物中发现的病理性疾病，包括人类。

  公开号：

  US20100227859A1

文献信息

• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Cyclization of 2-Biphenylthiols to Dibenzothiophenes under PdCl₂/DMSO Catalysis
  作者：Tao Zhang、Guigang Deng、Hanjie Li、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02347

  日期：2018.9.7

  A palladium-catalyzed synthesis of dibenzothiophenes from 2-biphenylthiols is described. This highly efficient reaction employs a simple PdCl2/DMSO catalytic system, in which PdCl2 is the sole metal catalyst and DMSO functions as an oxidant and solvent. This transformation has broad substrate scope and operational simplicity and proceeds in high yield. The synthetic utility was demonstrated by the

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。
• 一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法
  申请人：郑州海阔光电材料有限公司

  公开号：CN112552279B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种取代二苯并噻吩化合物的合成方法。本发明通过将卤代的取代联苯在低温下与有机强碱反应，然后再与乙二硫醇反应得到高纯度的关键中间体巯基联苯，然后在催化剂作用下发生偶联反应得到取代二苯并噻吩化合物。本发明方法具有原料成本低，反应条件温和，反应时间短，后处理简单，反应产物单一，副产物极少，无难除杂质，工艺操作简单，很容易地拿到高纯产品且适合工艺放大生产等优点。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of carbon–sulfur and carbon–hydrogen bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yoshihiro Masuya、Katsuaki Baba、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc04890g

  日期：——

  A new process has been developed for the palladium(II)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of C–H and C–S bonds. In contrast to the existing methods for the synthesis of this scaffold by C–H functionalization, this new catalytic C–H/C–S coupling method does not require the presence of an external stoichiometric oxidant or reactive functionalities such as C–X or S–H

  开发了一种通过C-H 和 C-S 键裂解钯 ( II ) 催化合成二苯并噻吩衍生物的新工艺。与现有的通过 C-H 官能化合成该支架的方法相比，这种新的催化 C-H/C-S 偶联方法不需要存在外部化学计量氧化剂或反应性官能团，例如 C-X 或 S -H，允许其应用于复杂的 π 系统的合成。值得注意的是，该反应的产物形成步骤在于氧化加成步骤而不是还原消除步骤，使得该反应在机理上不常见。
• Substituted dibenzothiaphenes
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0342433A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  This disclosure describes novel derivatives of dibenzothiophene, dibenzothiophene sulfoxide, dibenzothiophene sulfone, thioxanthene, thioxanthene sulfoxide and thioxanthene sulfone which are active as modulators of the mammalian immune response system.

  本公开介绍了二苯并噻吩、二苯并噻吩亚砜、二苯并噻吩砜、硫代噻吩、硫代噻吩亚砜和硫代噻吩砜的新型衍生物，这些衍生物作为哺乳动物免疫应答系统的调节剂具有活性。