tert-butyl (S)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1301261-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1301261-31-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: MYYCFRKGSPFJQD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从加纳的醛立体选择性形式全合成（-）-Swainsonine

  摘要：

  已经报道了从加纳的1-丝氨酸衍生的恶唑烷醛开始的简单且容易的立体选择性正式全合成（-）-swainsonine 。我们的合成策略涉及立体选择性烯丙基化和Still烯化反应作为关键的中间反应步骤。 swainsonine-铟-烯丙基化-加纳醛-仍然烯烃化-吲哚并立生物碱

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258418
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从加纳的醛立体选择性形式全合成（-）-Swainsonine

  摘要：

  已经报道了从加纳的1-丝氨酸衍生的恶唑烷醛开始的简单且容易的立体选择性正式全合成（-）-swainsonine 。我们的合成策略涉及立体选择性烯丙基化和Still烯化反应作为关键的中间反应步骤。 swainsonine-铟-烯丙基化-加纳醛-仍然烯烃化-吲哚并立生物碱

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258418

文献信息

• WO2020106627A5
  申请人：——

  公开号：WO2020106627A5

  公开（公告）日：2022-11-29