6,22-Dibromo-14-dodecyl-5,23-dimethoxy-14-azahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione | 1379799-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,22-Dibromo-14-dodecyl-5,23-dimethoxy-14-azahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione
• CAS: 1379799-30-0
• 化学式: C₃₈H₄₃Br₂NO₄
• 分子量: 737.572
• InChiKey: UJBMDTYSIMHLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.28
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 6,22-Dibromo-14-dodecyl-5,23-dimethoxy-14-azahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到14-Dodecyl-5,23-dimethoxy-6,22-dithiophen-2-yl-14-azahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  基于四氢[5]螺旋烯的纳米粒子，用于依赖结构的细胞荧光成像

  摘要：

  设计并合成了四种具有四氢[5]螺旋结构的新型荧光染料，其特征是具有三基色发射色（蓝绿色红色），并通过NMR，MS和单晶X射线晶体学对其结构进行了表征。然后通过再沉淀法制备了基于荧光染料的有机纳米粒子，并对其光物理性质进行了研究。这些纳米粒子保留了有机染料的强发射性，并且还可以通过简单地调整三基色染料的比例来制备多色纳米粒子。这些有机纳米颗粒显示出低细胞毒性，良好的光稳定性和高量子产率。此外，纳米颗粒也可以应用于细胞荧光成像中。尤其，有趣的是，对于HeLa细胞，这些纳米颗粒从膜到细胞质的染色区域显示出明显的结构依赖性。该策略通过分子设计为活细胞的特定位置成像提供了荧光探针的新视角。

  DOI：

  10.1002/adfm.201400199
• 作为产物：
  描述：

  5,23-Dimethoxy-14-oxahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3(8),4,6,12(16),20(25),21,23-nonaene-13,15-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,22-Dibromo-14-dodecyl-5,23-dimethoxy-14-azahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,12(16),20,22,24-nonaene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  基于四氢[5]螺旋烯的纳米粒子，用于依赖结构的细胞荧光成像

  摘要：

  设计并合成了四种具有四氢[5]螺旋结构的新型荧光染料，其特征是具有三基色发射色（蓝绿色红色），并通过NMR，MS和单晶X射线晶体学对其结构进行了表征。然后通过再沉淀法制备了基于荧光染料的有机纳米粒子，并对其光物理性质进行了研究。这些纳米粒子保留了有机染料的强发射性，并且还可以通过简单地调整三基色染料的比例来制备多色纳米粒子。这些有机纳米颗粒显示出低细胞毒性，良好的光稳定性和高量子产率。此外，纳米颗粒也可以应用于细胞荧光成像中。尤其，有趣的是，对于HeLa细胞，这些纳米颗粒从膜到细胞质的染色区域显示出明显的结构依赖性。该策略通过分子设计为活细胞的特定位置成像提供了荧光探针的新视角。

  DOI：

  10.1002/adfm.201400199

文献信息

• Tetrahydro[5]helicene-based full-color emission dyes in both solution and solid states: synthesis, structures, photophysical properties and optical waveguide applications
  作者：Meng Li、Wei Yao、Jun-Dao Chen、Hai-Yan Lu、YongSheng Zhao、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/c4tc01562b

  日期：——

  tetrahydro[5]helicene-based organic dyes was also found. The density functional theory calculations further demonstrated that with the increase of the electron-donating ability of the substituents, the energy gaps of the tetrahydro[5]helicene-based dyes gradually decreased, which theoretically elucidated the substituent effect of the dyes on their photophysical properties. Additionally, an optical waveguide application

  高效地合成了一系列的四氢[5] ic烯基染料分子，并通过晶体结构证实了它们的四氢[5] ic烯骨架的螺旋结构特征。然后研究了染料的取代基对其光物理性质的影响。结果发现，与羟甲基和酯基相比，将酰亚胺引入到四氢[5]螺线烯骨架中不仅会导致其吸收和发射谱带的红移，而且还会导致更高的量子产率和更大的斯托克斯位移。尤其是，仅通过改变四氢[5] hel烯酰亚胺骨架中具有不同供电子能力的取代基，就可以实现溶液和固态两种状态下强烈的全色荧光发射。而且，还发现溶剂对四氢[5]螺旋撑有机染料的排放有显着影响。密度泛函理论计算进一步表明，随着取代基给电子能力的增强，四氢[5] hel烯基染料的能隙逐渐减小，这从理论上阐明了染料的取代基对其光物理性质的影响。 。此外，还显示了基于四氢[5] ic烯的酰亚胺染料的光波导应用。从理论上阐明了染料对光物理性质的取代作用。此外，还显示了基于四氢[5] ic烯的酰亚胺染料的
• Tetrahydro[5]helicene-based imide dyes with intense fluorescence in both solution and solid state
  作者：Meng Li、Yingli Niu、Xiaozhang Zhu、Qian Peng、Hai-Yan Lu、Andong Xia、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc49680e

  日期：——

  Tetrahydro[5]helicene-based imide dyes with intense fluorescence and large Stokes shifts in solution and solid state were developed and theoretically investigated.

  开发了基于四氢[5]螺芳烃的亚酰亚胺染料，其在溶液和固态中具有强烈的荧光和大的斯托克斯位移，并进行了理论研究。