N-isopropyl-3-{[phenyl-(3-phenyl-propynoyl)-amino]-methyl}-benzamide | 1273324-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-3-{[phenyl-(3-phenyl-propynoyl)-amino]-methyl}-benzamide
• 英文别名: 3-[[N-(3-phenylprop-2-ynoyl)anilino]methyl]-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1273324-60-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: XPBHEXLDMAEJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 N-isopropyl-3-{[phenyl-(3-phenyl-propynoyl)-amino]-methyl}-benzamide 生成 3-{3-[1-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-N-isopropyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1到R7具有此处给出的含义。这些化合物在治疗与AMPK调节有关的疾病的预防中是有用的。

  公开号：

  US20130131114A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-isopropyl-3-{[phenyl-(3-phenyl-propynoyl)-amino]-methyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为口服有效的AMP激活的蛋白激酶激活剂的新型烯烃氧吲哚衍生物的开发。

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）由于其在葡萄糖和脂质代谢中的调节功能而成为有希望的药物靶标。化合物PT1（5）最初是通过对抗α亚基中的自抑制作用，从高通量筛选中鉴定为AMPK的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力和生物利用度，已经进行了结构-活性关系研究，并产生了一系列基于烯烃氧吲哚支架的新型AMPK活化剂。在药理AMPK激活分析中对其进行评估后，鉴定出铅化合物24具有更高的效价以及良好的药代动力学特征。在饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型中，发现化合物24改善了葡萄糖耐量并减轻了胰岛素抵抗。这些烯烃氧吲哚的体外和体内数据值得进一步研究其在代谢相关疾病中的潜在治疗药物。

  DOI：

  10.1021/ml400028q

文献信息

• NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110071195A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutical acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are useful in the treatment of prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物在治疗与AMPK调节相关的疾病的预防中是有用的。
• [EN] NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ALCÉNYLIQUES D'OXOINDOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011032320A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound of formula (I), the pharmaceutically acceptable salt, the pharmaceutical composition, the preparation method and the use thereof.

  公式（I）的化合物，其药用盐，药物组合物，制备方法及其用途。
• [EN] ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT OBESITY, DIABETES AND HYPERLIPIDEMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCÈNE-OXINDOLE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER L'OBÉSITÉ, LE DIABÈTE ET L'HYPERLIPIDÉMIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011033099A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的分子式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Novel Alkene Oxindole Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140288127A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are useful in the treatment of prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有所述的意义。这些化合物可用于预防和治疗与AMPK调节相关的疾病。
• ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT OBESITY, DIABETES AND HYPERLIPIDEMIA
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2480530A1

  公开（公告）日：2012-08-01