3-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶 | 4926-45-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶
• 中文别名: 3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶；3-硝基咪唑[1,2-α]吡啶；3-硝基咪唑并[1,2-Α]吡啶；3-硝基咪唑[1,2-Α]吡啶,96；3-硝基咪唑[1,2-a]吡啶；3-硝基咪唑[1,2-Α]吡啶,96%
• 英文名称: 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Nitro-imidazo<1,2-a>pyridin
• CAS: 4926-45-8
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00014557
• 分子量: 163.136
• InChiKey: WYDBFRQNRYIZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.1 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,T
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶新染料的合成：互变异构、光谱表征、DFT/TD-DFT计算、分子中的原子分析和抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列以咪唑并[1,2-a]吡啶为原料的新型杂环染料的合成、光学性质、理论计算和抗菌活性。3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶中氢的亲核取代得到了关键中间体2-[3-(羟基亚氨基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3H)-亚基]丙二腈。丙二腈的碱性甲醇溶液。对该染料的互变异构、氧化和烷基化研究导致以良好的产率合成了新的杂环靛蓝、紫色和橙色染料。所有新合成化合物的结构均通过光谱和分析数据确认。染料的光学特性被光谱表征并显示出有趣的光物理特性，包括高消光系数。进行了染料的密度泛函理论计算，以提供优化的几何形状和相关的前沿轨道。计算的电子吸收光谱也通过时间相关的密度泛函理论方法获得。此外，染料的静电势图和电子密度图通过 AIM（分子中的原子）分析进行评估。此外，新染料表现出强大的抗菌活性，并且确定了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性 (MIC)。通过AIM（分子中的原子）分析评估染料的静电

  DOI：

  10.3184/174751917x14873588907684
• 作为产物：
  描述：

  ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate hydrobromide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3-硝基咪唑[1,2-Alpha]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Effect of the lipophilic parameter (log P) on the anti-parasitic activity of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives

  摘要：

  A number of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were selected and investigated in relation to anti-parasitic (Trichomonas vaginalis) activity. After treatment with derivatives, biological activity was assessed by determination of the in vitro viability of cell cultures, using alamar blue as a metabolic indicator. A good correlation was found between the anti-parasitic activity and the partition coefficient log P determined experimentally on the tested compounds, which explained up to 84% of the measured activity. A favorable interval (0.9 +/- A 0.3 log P) was found for optimum biological response.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9547-3

文献信息

• Synthesis, DFT calculations, cyclic voltammetry and antibacterial activities of a new blue-violet dye and a new blue-green fluorescent heterocyclic system
  作者：Mozhgan Mazloum Farsi Baf、Mehdi Pordel、Leila Rezaei Daghigh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.118

  日期：2014.12

  The new blue-violet dye 2-(3-hydroxyimino-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yliden)-2-(2-thienyl)acetonitrile was prepared in high yield from the reaction of 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine with 2-(2-thienyl)acetonitrile by nucleophilic substitution of hydrogen. Acylation of the hydroxyl group led to a new heterocyclic system, (pyrido[2′,1′:2,3] imidazo[4,5-b]thieno[2,3-e]pyridine-11-carbonitrile) with

  从3的反应高收率制备了一种新型的蓝紫色染料2-（3-羟基亚氨基-2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-吡啶）-2-（2-噻吩基）乙腈通过氢的亲核取代，用2-（2-噻吩基）乙腈形成-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶。羟基的酰化作用导致了新的杂环体系，（吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]噻吩并[2,3- e] pyridine-11-carbonitrile）具有很强的蓝绿色荧光特性。物理，光谱和分析数据已经证实了合成染料的结构。研究了这些化合物的光学和溶剂变色性质，并显示出有趣的光物理性质。进行了蓝紫色和荧光染料的密度泛函理论计算，以提供优化的几何形状，Mulliken原子电荷，相关的边界轨道和1的预测。1 H NMR化学位移。通过循环伏安法研究了这些染料的电化学性质，并且在相对于SCE的蓝紫色染料的半波电势为-0.143 V的条件下观察到了氧化波。同样，这些新化合
• 3-(Hydroxyimino)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-ylidene)-1-arylethanones as new red heterocyclic dyes: Synthesis, spectral studies, quantum-chemical investigations, and antibacterial activities
  作者：Nazanin Poormirzaei、Mehdi Pordel、Elnaz Yaghoobi、Saeed Shojaee、Masoud Aminiyanfar、Atoosa Gonabadi

  DOI：10.1177/1747519819893060

  日期：2020.3

  The synthesis, optical properties, theoretical calculations, and antibacterial activities of a series of new red heterocyclic dyes derived from imidazo[1,2-a]pyridine are presented. 3-(Hydroxyimino)imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ylidene)-1-arylethanones are obtained from the reaction of 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine with substituted acetophenone derivatives in good yields (65%–72%). The structures are

  介绍了一系列衍生自咪唑并[1,2-a]吡啶的新型红色杂环染料的合成、光学性质、理论计算和抗菌活性。3-(Hydroxyimino)imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ylidene)-1-arylethanones 由 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine 与取代的苯乙酮衍生物以良好的收率反应获得(65%–72%)。结构由光谱和分析数据证实，染料的光学性质由分光光度法表征。执行密度泛函理论计算以提供优化的几何形状和相关的前沿轨道。计算的电子吸收光谱也可以通过时间相关的密度泛函理论方法获得。而且，
• New fluorescent heterocyclic systems from imidazo[1,2- a ]pyridine: Design, synthesis, spectral studies and quantum-chemical investigations
  作者：Mehdi Pordel、Hamed Chegini、Shirin Ramezani、Mohammadreza Daee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.085

  日期：2017.2

  Abstract Two new fluorescent heterocyclic systems dipyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5-b:4,5-e]pyridine-13-carbonitrile and pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5-b]pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-e]pyridine-13-carbonitrile were synthesized by one-pot reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetonitrile and 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetonitrile, respectively, in MeOH/KOH solution via

  摘要 两种新的荧光杂环体系双吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-b:4,5-e]pyridine-13-carbonitrile和pyrido[1',2':1,2]咪唑并[1,2-a]吡啶一锅法合成咪唑并[4,5-b]吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-e]吡啶-13-甲腈分别与 2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙腈和2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙腈在MeOH/KOH溶液中通过亲核取代以高产率获得氢气。光谱和分析数据证实了合成染料的结构。研究了化合物的光学和溶剂致变色性质，结果表明它们表现出有趣的光物理性质。通过使用 B3LYP 混合泛函和 6-311 ++ G(d,p) 基组，对荧光染料进行密度泛函理论 (DFT) 计算以提供优化的几何形状和相关前沿轨道。计算的电子吸收光谱也通过时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 方法获得。此外，这些荧光杂环系统的
• An efficient one-pot synthesis of a new heterocyclic system with high-fluorescent properties
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mahsa Ranaei、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/jhet.681

  日期：2012.1

  Nucleophilic substitution of hydrogen in nitro derivative of imidazo[1,2‐a]pyridine has been used as a key step in the one‐pot synthesis of a new highly fluorescent heterocyclic system pyrido [1″,2″:1′,2′]imidazo[4′,5′:5,6]pyrido[2,3‐b]indole. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  咪唑并[1,2-a]吡啶的硝基衍生物中氢的亲核取代已用作一锅合成新的高荧光杂环系统吡啶基[1“，2”：1'，2'的关键步骤]咪唑[4'，5'：5,6]吡啶[2,3-b]吲哚。J.杂环化​​学。（2012）。
• The synthesis of highly fluorescent heterocyclic compounds: Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-b]quinoline-12-yl cyanides
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.01.013

  日期：2010.8

  The syntheses and fluorescence properties of novel derivatives of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-b]quinoline are described. The key intermediates (4-substituted)(3-hydroxyimino-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yliden)methyl cyanides were synthesized by reacting the imidazo[1,2-a]pyridine with arylacetonitriles via nucleophilic substitution of hydrogen. The compounds were deep violet in colour. Acylation

  描述了吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的新型衍生物的合成和荧光性质。通过使咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基乙腈反应，合成关键中间体（4-取代）（3-羟基亚氨基-2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-吡啶）甲基氰化物。氢的亲核取代。该化合物是深紫色。羟基的酰化导致杂环化并产生高度荧光的吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉。