3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 | 62223-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate；ethyl 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate；2-carbethoxy-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine；3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 62223-44-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: MYRXPQNHKXKXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以56.6%的产率得到3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitution reaction of some 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines with thioglycolate anion in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a040
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• Synthesis and phosphodiesterase 5 inhibitory activity of novel pyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives
  作者：Guangxin Xia、Jianfeng Li、Aiming Peng、Shunan Lai、Shujun Zhang、Jingshan Shen、Zhonghua Liu、Xinjian Chen、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.102

  日期：2005.6

  Synthesis and primary SAR of a novel series of 2-phenylpyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives with piperazinyl sulfonamide substituents were described herein. As potential PDE5 inhibitors for erectile dysfunction (ED) treatment, representative compounds exhibit improved selectivity versus PDE1 and PDE6. Meanwhile, compound 3e demonstrated functional efficacy on rabbit corpus cavernosum strip in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Salgado-Zamora, Hector; Taylor, Edward C., Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 307 - 312
  作者：Salgado-Zamora, Hector、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of the lipophilic parameter (log P) on the anti-parasitic activity of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Margarita López-Martínez、Héctor Salgado-Zamora、Ma. Elena Campos-Aldrete、José G. Trujillo-Ferrara、José Correa-Basurto、Carlos Mexica-Ochoa

  DOI：10.1007/s00044-010-9547-3

  日期：2012.4

  A number of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were selected and investigated in relation to anti-parasitic (Trichomonas vaginalis) activity. After treatment with derivatives, biological activity was assessed by determination of the in vitro viability of cell cultures, using alamar blue as a metabolic indicator. A good correlation was found between the anti-parasitic activity and the partition coefficient log P determined experimentally on the tested compounds, which explained up to 84% of the measured activity. A favorable interval (0.9 +/- A 0.3 log P) was found for optimum biological response.
• Zamora, Hector Salgado; Rizo, Benito; Campos, Elena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 1, p. 91 - 94
  作者：Zamora, Hector Salgado、Rizo, Benito、Campos, Elena、Jimenez, Rogelio、Reyes, Alicia

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE J.-C.; GRASSY G.; ESCALE R.; CHAPAT J.-P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1026-1030
  作者：TEULADE J.-C.、 GRASSY G.、 ESCALE R.、 CHAPAT J.-P.

  DOI：——

  日期：——