3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 | 62223-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate；ethyl 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate；2-carbethoxy-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine；3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 62223-44-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: MYRXPQNHKXKXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以56.6%的产率得到3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitution reaction of some 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines with thioglycolate anion in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a040
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Imidazo(1,2-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Yveline RIVAL、Gerard GRASSY、Georges MICHEL

  DOI：10.1248/cpb.40.1170

  日期：——

  A series of 75 imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were synthesized. The "in vitro" antibacterial activity of these compounds and their corresponding alpha-bromoketones against a variety of gram (+), gram (-) bacteria and Mycobacterium species is reported. Some of the prepared derivatives exhibited potent antimicrobial activity.

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。
• Salgado-Zamora, Hector; Taylor, Edward C., Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 307 - 312
  作者：Salgado-Zamora, Hector、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of the lipophilic parameter (log P) on the anti-parasitic activity of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Margarita López-Martínez、Héctor Salgado-Zamora、Ma. Elena Campos-Aldrete、José G. Trujillo-Ferrara、José Correa-Basurto、Carlos Mexica-Ochoa

  DOI：10.1007/s00044-010-9547-3

  日期：2012.4

  A number of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were selected and investigated in relation to anti-parasitic (Trichomonas vaginalis) activity. After treatment with derivatives, biological activity was assessed by determination of the in vitro viability of cell cultures, using alamar blue as a metabolic indicator. A good correlation was found between the anti-parasitic activity and the partition coefficient log P determined experimentally on the tested compounds, which explained up to 84% of the measured activity. A favorable interval (0.9 +/- A 0.3 log P) was found for optimum biological response.
• Zamora, Hector Salgado; Rizo, Benito; Campos, Elena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 1, p. 91 - 94
  作者：Zamora, Hector Salgado、Rizo, Benito、Campos, Elena、Jimenez, Rogelio、Reyes, Alicia

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE J.-C.; GRASSY G.; ESCALE R.; CHAPAT J.-P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1026-1030
  作者：TEULADE J.-C.、 GRASSY G.、 ESCALE R.、 CHAPAT J.-P.

  DOI：——

  日期：——