methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 74947-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 74947-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KROHSCPLWQSOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 间二甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性克隆-威尔逊重排

  摘要：

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201804614

文献信息

• Iodine-Catalyzed Radical Oxidative Annulation for the Construction of Dihydrofurans and Indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xinlong Gao、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00912

  日期：2015.5.15

  Through iodine catalysis, the direct oxidative coupling/annulation of beta-keto esters or 2-pyridinyl-beta-esters with alkenes was achieved. This reaction procedure provides a simple and selective way for the synthesis of dihydrofurans and indolizines in one step.