4-Hydroxy-3-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)decyl]chromen-2-one | 138188-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)decyl]chromen-2-one
• CAS: 138188-37-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: FXVPWMHXJNFEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)decyl]chromen-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以70%的产率得到3-decyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 癸醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-Hydroxy-3-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)decyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机固相反应合成亚甲基双(4-羟基-2-吡喃酮)或亚甲基双(4-羟基香豆素)衍生物

  摘要：

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。

  DOI：

  10.3987/com-99-8817

文献信息

• Et2AlCl Promoted Coupling Reactions of 4-Hydroxy-2-pyrone or 4-Hydroxycoumarine with Aldehydes: Synthesis of Methylenebis-(4-hydroxy-2-pyrone) or Methylenebis-(4-hydroxycoumarine) Derivatives
  作者：Hisahiro Hagiwara、Shigeki Miya、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.3987/com-98-8429

  日期：——

  Methylenebis(4-hydroxy-2-pyrone) or methylenebis(4-hydroxy-coumarine) derivatives (5) have been synthesized from 4-hydroxy-2-pyrones (6) and (8) or 4-hydroxycoumarine (10) with aldehydes (4) in the presence of diethylaluminum chloride.