2-Bromo-1-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1-piperazinyl]-1-propanone | 91098-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-1-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1-piperazinyl]-1-propanone
• 英文别名: 2-bromo-1-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 91098-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₃O₃
• 分子量: 370.246
• InChiKey: FIXCCLDQJZDBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1-piperazinyl]-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-<2-methyl-2-(N-propionyl-p-methoxyphenylamino)ethyl>-4-(p-nitrophenethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and analgesic activities of 1-(2-methyl-2-(N-propionyl-p- or m-substituted-phenylamino)ethyl)-4-phenethylpiperazines.

  摘要：

  为了提高 N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪基)乙基]丙酰苯胺（I）的镇痛活性，在 I 的两个苯环上引入了几个取代基团。1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-或 m-取代苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa-f、h）和 1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-（对取代苯乙基）哌嗪（XIIa-e）分别通过苯胺分子的 p 位或 m 位取代和苯乙基分子的 p 位取代制备而成。通过在苯胺基团的苯环上引入烷氧基，可以获得强效活性（在 30 毫克/千克的剂量下，静脉注射对蠕动的抑制率为 92%-100%）。在这些化合物中，1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa）的活性最高（ED50：1.64 毫克/千克，口服）。另一方面，在苯乙基的苯环上引入几个取代基后，镇痛活性较低（30 毫克/千克，口服，对蠕动的抑制率为 2-58%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.986
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙基溴 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Bromo-1-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1-piperazinyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and analgesic activities of 1-(2-methyl-2-(N-propionyl-p- or m-substituted-phenylamino)ethyl)-4-phenethylpiperazines.

  摘要：

  为了提高 N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪基)乙基]丙酰苯胺（I）的镇痛活性，在 I 的两个苯环上引入了几个取代基团。1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-或 m-取代苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa-f、h）和 1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-（对取代苯乙基）哌嗪（XIIa-e）分别通过苯胺分子的 p 位或 m 位取代和苯乙基分子的 p 位取代制备而成。通过在苯胺基团的苯环上引入烷氧基，可以获得强效活性（在 30 毫克/千克的剂量下，静脉注射对蠕动的抑制率为 92%-100%）。在这些化合物中，1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa）的活性最高（ED50：1.64 毫克/千克，口服）。另一方面，在苯乙基的苯环上引入几个取代基后，镇痛活性较低（30 毫克/千克，口服，对蠕动的抑制率为 2-58%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.986