2-{[4-(4-methoxyphenyl)-3H-thiazol-2-yl-ylidene]hydrazonomethyl}-5-nitrothiophene | 1309768-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-{[4-(4-methoxyphenyl)-3H-thiazol-2-yl-ylidene]hydrazonomethyl}-5-nitrothiophene
• CAS: 1309768-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃S₂
• 分子量: 360.417
• InChiKey: CLTLFIWYCPEEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{[4-(4-methoxyphenyl)-3H-thiazol-2-yl-ylidene]hydrazonomethyl}-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2,5-disubstituted thiophene derivatives

  摘要：

  合成了一系列2,5-二取代噻吩的新化合物。与不同试剂反应的硫脲胺1a-b，包括二乙基-2-溴丙二酸酯、乙基-2-氯乙酰乙酸酯、硫代甘氨酸、4-取代苯乙基溴和醋酸酐，分别生成了杂环取代的噻吩衍生物2a-b、3a-b、4a-b、5a-b、6a-b和7a-b。此外，关键中间体1b与氯乙酸的环化反应生成了噻唑烷酮9，后者与适当的芳香醛反应生成相应的芳基亚烯丙基衍生物10a-f。最后，N-芳基亚烯丙基氰基化脲11与硫和苯异硫氰酸酯反应生成噻唑啉衍生物12，随后与三乙基正腺酸酯和醋酸酐处理后得到噻唑[4,5-d]嘧啶酮衍生物13。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1001-473

文献信息

• Synthesis, density functional theory calculation, molecular docking studies, and evaluation of novel 5‐nitrothiophene derivatives for anticancer activity
  作者：Demokrat Nuha、Asaf E. Evren、Zennure Ş. Çiyanci、Halide E. Temel、Gülşen Akalin Çiftçi、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1002/ardp.202200105

  日期：2022.9

  Within the scope of this study, new 2-2-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylene]hydrazinyl}thiazole derivatives (2a–j) were synthesized and investigated for their potential anticancer and enzyme inhibition activities. Spectroscopic techniques were used to determine the structures of substances. The anticancer activities of compounds were detected in A549 human lung carcinoma and L929 murine fibroblast cell

  在本研究范围内，合成了新的 2-2-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylene]肼基}噻唑衍生物 ( 2a-j )，并研究了它们潜在的抗癌和酶抑制活性。光谱技术用于确定物质的结构。在 A549 人肺癌和 L929 鼠成纤维细胞系中检测到化合物的抗癌活性，确定细胞毒性、细胞凋亡、线粒体膜完整性和 caspase-3 活化。带有 4-硝基苯基的化合物2b 、带有苯基的2c和2d带有 4-氰基苯基的部分被指定具有高抗癌活性，通过凋亡途径起作用，凋亡率为 9.61%–15.59%。化合物2b和2c的线粒体膜去极化分别确定为 25.53% 和 22.33% 。此外，化合物2c表现出优异的 caspase-3 活化。用化合物2c在 caspase-3 酶上实现了分子对接研究。此外，使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G (d, p) 水平上研究了活性化合物的电