4-Methoxy-3-acetoxy-ω-nitro-styrol | 109844-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-Methoxy-3-acetoxy-ω-nitro-styrol
• 英文别名: [2-Methoxy-5-(2-nitroethenyl)phenyl] acetate
• CAS: 109844-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: KMDRWWLVJCZBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-acetoxy-ω-nitro-styrol 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-7-methoxy-2-(oxan-4-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的发现和优化，以增强溶酶体生物发生，作为治疗阿尔茨海默病的临床前候选药物

  摘要：

  超过 5500 万人患有阿尔茨海默病 (AD)，而有效的治疗策略仍然难以捉摸。我们之前的研究发现了一种具有四氢异喹啉支架的溶酶体增强先导化合物LH2-051 ，通过一种新型的多巴胺转运蛋白-细胞周期蛋白依赖性激酶9转录因子EB（DAT-CDK9-TFEB）调节机制来促进TFEB激活和溶酶体生物发生。在此，我们对LH2-051开展了全面的构效关系研究，设计并合成了47个新的衍生物，其中多个化合物表现出显着的溶酶体增强活性。值得注意的是，化合物37和45表现出更有利的 TFEB 激活和溶酶体生物发生能力、良好的安全性以及优异的药代动力学特征和高脑渗透性。进一步的研究表明，这两种化合物都能显着增强 Aβ 聚集物的清除，并改善 APP/PS1 小鼠的学习、记忆和认知障碍。总体而言，这些结果表明化合物37和45是治疗 AD 的有前途的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00159
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲氧基苯基 乙酸酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-Methoxy-3-acetoxy-ω-nitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  A NOTE ON THE PREPARATION OF SOME 1-PHENYL-2-NITROETHANOL DERIVATIVES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v61-141