methyl 3-hydroxy-6,9-epoxydecanoate | 1174045-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-6,9-epoxydecanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxy-5-[(5R)-5-methyloxolan-2-yl]pentanoate
• CAS: 1174045-46-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: SUDDNJAQPDXPJR-ZDGBYWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-6,9-epoxydecanoate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl (3S)-5-[(5R)-5-methyloxolan-2-yl]-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis

  摘要：

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.262