(15R,16R)-17-benzyl-15-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-14-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.0^12,16]-octadeca-1,3,5,7,9,11-hexaen-13-one | 1365841-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (15R,16R)-17-benzyl-15-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-14-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.0^12,16]-octadeca-1,3,5,7,9,11-hexaen-13-one
• 英文别名: (15R,16R)-17-benzyl-15-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-14-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,16]octadeca-1(10),2,4,6,8,11-hexaen-13-one
• CAS: 1365841-24-2
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₃
• 分子量: 495.662
• InChiKey: AIUAXNXIXUIBBD-SPMPQTHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15R,16R)-17-benzyl-15-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-14-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.0^12,16]-octadeca-1,3,5,7,9,11-hexaen-13-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到[(3R)-2-benzyl-3-(hydroxymethyl)-1H,2H,3H-naphtho[1,2-c]-azepin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-{[benzyl({[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}carbonyl)amino]-methyl}naphthalen-2-yl)[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(15R,16R)-17-benzyl-15-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-14-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.0^12,16]-octadeca-1,3,5,7,9,11-hexaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657