3-硝基苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 1257740-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 6-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 6-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1257740-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BN₂O₆
• 分子量: 278.029
• InChiKey: COEHPTUYNRXODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性溴化和区域选择性交叉偶联合成阻转异构定义的高度取代的联芳支架

  摘要：

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201101147

文献信息

• Closed-loop optimization of general reaction conditions for heteroaryl Suzuki-Miyaura coupling
  作者：Nicholas H. Angello、Vandana Rathore、Wiktor Beker、Agnieszka Wołos、Edward R. Jira、Rafał Roszak、Tony C. Wu、Charles M. Schroeder、Alán Aspuru-Guzik、Bartosz A. Grzybowski、Martin D. Burke

  DOI：10.1126/science.adc8743

  日期：2022.10.28

  matrix down-selection, uncertainty-minimizing machine learning, and robotic experimentation to discover general reaction conditions. Application to the challenging and consequential problem of heteroaryl Suzuki-Miyaura cross-coupling identified conditions that double the average yield relative to a widely used benchmark that was previously developed using traditional approaches. This study provides a practical

  有机反应的一般条件很重要但很少见，识别它们的努力通常只考虑化学空间的狭窄区域。发现更一般的反应条件需要考虑从与反应条件的高维矩阵交叉的大基质基质衍生的广阔化学空间区域，使得详尽的实验不切实际。在这里，我们报告了一个简单的闭环工作流程，该工作流程利用数据引导矩阵向下选择、不确定性最小化机器学习和机器人实验来发现一般反应条件。应用于杂芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的具有挑战性和后果性的问题，确定了相对于先前使用传统方法开发的广泛使用的基准而言平均产量翻倍的条件。
• Synthesis of Atropisomerically Defined, Highly Substituted Biaryl Scaffolds through Catalytic Enantioselective Bromination and Regioselective Cross-Coupling
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201101147

  日期：2011.5.23

  A selective sequence: An enantioselective synthesis (see scheme) of atropisomerically defined p‐terphenyls, as well as tetra‐ and pentaaryl compounds is reported. The synthesis proceeds through sequential atropisomer‐selective electrophilic aromatic substitution and regioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。