S-octyl diphenylphosphinothioate | 102462-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-octyl diphenylphosphinothioate
• 英文别名: [Octylsulfanyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 102462-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₇OPS
• 分子量: 346.474
• InChiKey: GKFYTTRRMJHHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197-200 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.0702 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 碘 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-octyl diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  TBPB-promoted metal-free synthesis of thiophosphinate/phosphonothioate by direct P–S bond coupling

  摘要：

  一种在室温下通过直接P-S键偶联合成噻磷酸酯或磷硫酸酯的高效无金属方法被报道。

  DOI：

  10.1039/c4gc00944d

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• Chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of alcohols and thiols with secondary phosphine oxides generating phosphinothioates and phosphinates
  作者：Shan Li、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5ra16015d

  日期：——

  Various valuable phosphinothioates and phosphinates including those with functional groups are readily prepared under mild reaction conditions via chloroform-based Atherton–Todd-type reactions of secondary phosphine oxides with alcohols and thiols, respectively.

  各种有价值的磷硫酸酯和磷酸酯，包括带有功能基团的那些，在温和的反应条件下通过氯仿基的Atherton-Todd型反应分别与醇和硫醇反应制备。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法及该方法在多种药物合成中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106905361A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种具有通式(III)的硫代磷酸酯类化合物的合成方法，目的在于提供一种新颖的、条件简单、易于工业生产的硫代磷酸酯类化合物的合成方法。该方法是将具有通式(I)的有机磷氧类化合物与具有通式(II)的硫醇或者硫酚类化合物混合，在催化剂的作用下，反应制得所述通式(III)的硫代磷酸酯类化合物。采用本发明的方法，能够廉价高效地合成硫代磷酸酯类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Benign synthesis of thiophosphates, thiophosphinates and selenophosphates in neat condition using N-chalcogenoimides as the source of electrophilic sulfur/selenium
  作者：Manas Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150965

  日期：2019.8

  reaction protocol has been developed for synthesis of thiophosphate, thiophosphinate and selenophosphate compounds. N-chalcogenoimides have been used for chalcogenylation of P(O)H moieties of various H-phosphonates under solvent, catalyst and base free condition at room temperature in aerial atmosphere. Both S-aryl and S-alkyl phosphorothioate compounds were prepared by this method in good yields. Selenophosphates

  已经开发了用于合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐化合物的纯净反应方案。N-硫属元素亚胺已被用于在大气，室温下在溶剂，催化剂和无碱条件下对各种H-膦酸酯的P（O）H部分进行硫属元素化。既小号-芳基和小号-烷基硫代磷酸酯通过以良好的收率该方法制备的化合物。还使用N-（苯基硒基）邻苯二甲酰亚胺在无溶剂条件下合成了硒代磷酸酯。