(4S,5R,1'R)-4-chloromethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(1'-phenylethyl)imidazolidin-2-one | 694526-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R,1'R)-4-chloromethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(1'-phenylethyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(chloromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 694526-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 358.868
• InChiKey: UQCXMVRFLCZWRE-SPYBWZPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'R)-4-chloromethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(1'-phenylethyl)imidazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以76%的产率得到(4S,5R)-4-Chloromethyl-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-methyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Addition of Organomagnesium Reagents to Aziridinyl-2-carboxaldimine: Preparation of Enantiopure 2-Aminomethylaziridines and 4,5-Disubstituted Imidazolidin-2-ones

  摘要：

  以高度立体选择性的方式将烷基和芳基镁试剂添加到手性[1′(R)-α-甲基苄基]氮丙啶-2(R)-甲醛亚胺中，得到2-氨基甲基氮丙啶。用三光气和NaH进一步处理2-氨基甲基氮丙啶，得到对映体纯的5-烷基-或5-芳基-4-氯甲基咪唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815444
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R,1'R)-4-chloromethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(1'-phenylethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Addition of Organomagnesium Reagents to Aziridinyl-2-carboxaldimine: Preparation of Enantiopure 2-Aminomethylaziridines and 4,5-Disubstituted Imidazolidin-2-ones

  摘要：

  以高度立体选择性的方式将烷基和芳基镁试剂添加到手性[1′(R)-α-甲基苄基]氮丙啶-2(R)-甲醛亚胺中，得到2-氨基甲基氮丙啶。用三光气和NaH进一步处理2-氨基甲基氮丙啶，得到对映体纯的5-烷基-或5-芳基-4-氯甲基咪唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815444

文献信息

• Addition reactions to chiral aziridine-2-carboxaldimine toward various enantiopure nitrogen-containing heterocycles
  作者：Heui-Yoon Noh、Sang-Woo Kim、Seong In Paek、Hyun-Joon Ha、Hoseop Yun、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.064

  日期：2005.9

  Chiral (2R,1'R)-(1'-phenylethyl)aziridine-2-carboxaldimine was utilized as a nitrogen-containing starting substrate for the preparation of various enantiopure nitrogen-containing heterocycles. The additions of nucleophiles including organomagnesium reagents, cyanotrimethyl si lane and ketene acetal to the chiral (2R,1'R)-(1'-phenylethyl)aziridine-2-carboxaldimine proceeded in highly stereoselective manner via chelation controlled transition states. Subsequent treatment of adducts with triphosgene and NaH yielded 5-substituted-4-chloromethylimidazolidin-2-ones. This imine was also served as either aza-diene or aza-dienophile with olefin or diene to provide hetero-Diels-Alder adducts 2-aziridinylpiperidines or 1,2,3,4-tetrahydroquinolines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.