N-(3,5-dichlorophenyl)-cyanothioformamide | 14502-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)-cyanothioformamide
• 英文别名: (3,5-dichlorophenyl)carbamothioyl cyanide；1-cyano-N-(3,5-dichlorophenyl)methanethioamide
• CAS: 14502-32-0
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 231.105
• InChiKey: KZKRJBDEPGTQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)-cyanothioformamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(3-(3,5-dichlorophenyl)-2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3-diaryl-5-thioxo-imidazolidin-2,4-dione 衍生物：抗菌和抗真菌活性的合成、反应和评价

  摘要：

  摘要 在室温下用氰化钾处理3,5-二氯苯基异硫氰酸酯，制备了新型氰硫代甲酰胺衍生物1。氰硫甲酰胺 1 与异氰酸苯酯作为亲电试剂的环加成反应得到相应的咪唑烷 2。2 用乙醇 HCl 的亚胺水解产生相应的 4-硫代-2,5-咪唑烷二酮 3。该化合物被用作制备多种化合物的关键合成子新的取代咪唑化合物。3 与不同类型的肼衍生物的缩合提供了新系列的腙 4a、b、缩氨基硫脲 5a、b 和包含咪唑烷部分的氰基乙酰肼 6 衍生物。最后，氰基乙酰肼6用作合成新化合物的中间体。对合成化合物的抗菌和抗真菌活性进行了评价，以探查它们的活性。大多数测试化合物显示出显着的活性。二酮衍生物 3 和含有色烯部分的咪唑烷衍生物 9a 对所有测试生物都表现出接近参考药物的高活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0054
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 3,5-二氯异硫氰酸苯酯 在 盐酸 作用下， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)-cyanothioformamide
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑烷亚氨基硫酮衍生物：抗肿瘤，抗病毒，抗菌和抗真菌活性的合成，光谱表征和评估

  摘要：

  通过使N-芳基氰基硫代甲酰胺与芳基异氰酸酯衍生物反应，合成了一系列在N-（1）和N-（3）具有各种卤代和烷基化芳族取代基的新的咪唑烷亚氨基亚硫基衍生物。基于光谱IR，1 H NMR，13 C NMR，1 H，1 H-COSY，HSQC，19建立了咪唑烷亚氨基硫酮衍生物的结构。F NMR，MS和元素分析数据。评估合成化合物的抗肿瘤，抗病毒，抗菌和抗真菌活性，以探测其活性。大多数合成的化合物显示出抗肿瘤活性。N-（1）上3,5-二氯苯基部分和N-（3）（2f）上三氯苯基部分的存在导致最高的细胞毒活性。N-（3）上9 H-芴基部分的存在导致最低的细胞毒活性。抗病毒筛选显示2d和2f对一种或两种病毒株具有显着活性。化合物2d（N-（1）处的3,5-二氯苯基部分和N-（3）处的4-氯苯基部分）对HAV表现出100％的抗病毒作用。化合物2f对HSV1表现出96.7％的抗病毒作用，对HAV表现出80.3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.051

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 5-imino-4-thioxoimidazolidin-2-one Derivatives as Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Samir Y. Abbas、Marwa A.M. Sh. El-Sharief、Reem A.K. Al-Harbi、Eman W. El-Gammal、Ahmed M.S. El-Sharief

  DOI：10.2174/1573406416666191227112648

  日期：2021.7

  purity. The activities of imidazolidines as antibacterial and antifungal agents were studied. Some of the imidazolidine derivatives displayed significant antibacterial and antifungal activities. Conclusion: 5-Imino-4-thioxoimidazolidin-2-ones were obtained in 77-90% yields with excellent purity. The antibacterial and antifungal activities suggest that some of the imidazole derivatives possess significant

  目的：合成一些在 N-(1) 和 N-(3) 处具有不同卤化和烷基化芳族取代基的新型 5-imino-4-thioxoimidazolidin-2-one 衍生物并评估其预期的抗菌和抗真菌活性是很有趣的。 方法：通过不同卤化和烷基化的N-芳基氰基硫代甲酰胺与卤化和烷基化的异氰酸芳基酯反应，合成了新的5-imino-4-thioxoimidazolidin-2-one衍生物。 结果： 5-Imino-4-thioxoimidazolidin-2-ones 以高收率和优异的纯度获得。研究了咪唑烷作为抗菌剂和抗真菌剂的活性。一些咪唑烷衍生物显示出显着的抗菌和抗真菌活性。 结论： 5-Imino-4-thioxoimidazolidin-2-ones 以 77-90% 的产率获得，纯度极佳。抗菌和抗真菌活性表明，某些咪唑衍生物对枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌具有显着的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有中等活性。
• Iodine-DMSO mediated conversion of <i>N</i>-arylcyanothioformamides to <i>N</i>-arylcyanoformamides and the unexpected formation of 2-cyanobenzothiazoles
  作者：Ziad Moussa、Zaher M. A. Judeh、Ahmed Alzamly、Saleh A. Ahmed、Harbi Tomah Al-Masri、Bassam Al-Hindawi、Faisal Rasool、Sara Saada

  DOI：10.1039/d2ra00049k

  日期：——

  substrates to access new luciferin analogs. The structures of all new products were elucidated by multinuclear NMR spectroscopy and high accuracy mass spectral analysis. Crystal-structure determination by means of single-crystal X-ray diffraction was carried out on (4-bromophenyl)carbamoyl cyanide, 5,6-dimethoxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile, 5-(benzyloxy)benzo[d]oxazole-2-carbonitrile, 4,7-dimetho

  氰基甲酰胺作为组装关键中间体和生物活性分子的有用成分无处不在。开发一种有效且简单的方法来处理这个主题是一个挑战。在此，我们证明了 I 2 -DMSO 氧化系统在从N制备N-芳基氰基甲酰胺中的有效性。-芳基氰基硫代甲酰胺。该合成方法具有条件温和、底物范围广、反应效率高等特点。此外，这种方法提供了一个很好的入口，可以专门提供 2-氰基苯并噻唑，它们是获得新荧光素类似物的有用底物。所有新产品的结构均通过多核核磁共振光谱和高精度质谱分析进行了阐明。用单晶X射线衍射对(4-溴苯基)氨基甲酰氰、5,6-二甲氧基苯并[ d ]噻唑-2-甲腈、5-(苄氧基)苯并[ d ]恶唑进行晶体结构测定-2-甲腈，4,7-二甲氧基苯并[ d]噻唑-2-甲腈和(5-碘-2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酰氰，一种具有机理意义的关键中间体。
• Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Antifungal Activities of 1,3-Disubstituted-4-thioxoimidazolidin-2-one Derivatives
  作者：Marwa A. M. Sh. El-Sharief、Samir Y. Abbas、Ziad Moussa、Eman W. El-Gammal、Ahmed M. Sh. El-Sharief

  DOI：10.5562/cca3354

  日期：——

  1,3-Disubstituted-4-thioxoimidazolidin-2-one derivatives with various substituents at N(1 )and N-3 were synthesized with high yields and excellent purity by the reaction of various N-arylcyanothioformamide derivatives with isocyanate derivatives. The activity of these products as antibacterial and antifungal agents was studied to through some light on structural activity relationship. Some of synthesized compounds showed significant antibacterial and antifungal activities. Most of the imidazole derivatives possess significant antifungal activity aginst S. cerevisiae (MIC 1-10 mu g mL(-1)). As comparision with ketoconazole, most of the imidazole derivatives showed activity ranging from 50 % less activity to fourfold activity.