2-(5-bromo-2-fluoro-3-pyridyl)-9-vinyloxycarbonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene | 505073-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-fluoro-3-pyridyl)-9-vinyloxycarbonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
• 英文别名: ethenyl 2-(5-bromo-2-fluoropyridin-3-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 505073-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrFN₂O₂
• 分子量: 367.218
• InChiKey: CLEUPWQEJRWYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-fluoro-3-pyridyl)-9-vinyloxycarbonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene 在 萘 、 lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(2-fluoro-3-pyridyl)-9-vinyloxycarbonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烟碱乙酰胆碱受体激动剂UB-165的两种氟类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了有效烟碱激动剂UB-165的两个外消旋氟吡啶类似物4和5。卤代吡啶7和12提供了用于制备4和5的Negishi和Suzuki偶联反应所需的有机金属试剂，并且使用新颖的三氟乙酸介导的脱保护方案裂解了8和15的N-乙烯基氧羰基保护基。类似物4在大鼠脑α4beta2和α7烟碱受体上保持高结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo026698b
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 、 2-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-9-vinyloxycarbonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2-(2-fluoro-5-pyridyl)-9-vinyloxycarbonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烟碱乙酰胆碱受体激动剂UB-165的两种氟类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了有效烟碱激动剂UB-165的两个外消旋氟吡啶类似物4和5。卤代吡啶7和12提供了用于制备4和5的Negishi和Suzuki偶联反应所需的有机金属试剂，并且使用新颖的三氟乙酸介导的脱保护方案裂解了8和15的N-乙烯基氧羰基保护基。类似物4在大鼠脑α4beta2和α7烟碱受体上保持高结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo026698b