tert-butyl (S)-(1-(decylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 105462-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(decylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 105462-52-0
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂O₃
• 分子量: 356.549
• InChiKey: FAMSRWRWYRSRKU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(decylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢氧化锌催化苯乙酮与酰胺官能化的烯丙基硼酸酯在水中的不对称烯丙基化

  摘要：

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000195
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 1-氨基癸烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(decylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氢氧化锌催化苯乙酮与酰胺官能化的烯丙基硼酸酯在水中的不对称烯丙基化

  摘要：

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000195

文献信息

• Highly active artificial potassium channels having record-high K+/Na+ selectivity of 20.1
  作者：Haowen Ma、Ruijuan Ye、Lei Jin、Shaoyuan Zhou、Changliang Ren、Haisheng Ren、Jie Shen、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108355

  日期：2023.12

  Replicating extraordinarily high membrane transport selectivity of protein channels in artificial channel is a challenging task. In this work, we demonstrate that a strategic application of steric code-based social self-sorting offers a novel means to enhance ion transport selectivities of artificial ion channels, alongside with boosted ion transport activities. More specifically, two types of mutually

  在人工通道中复制蛋白质通道的极高膜转运选择性是一项具有挑战性的任务。在这项工作中，我们证明了基于空间密码的社会自排序的战略应用提供了一种新的方法来增强人工离子通道的离子传输选择性，同时增强离子传输活动。更具体地说，将两种相互兼容的空间大基团（苯并冠醚和叔丁基）附加到基于单肽的支架上，该支架可以将大基团排列在一维排列的氢键的同一侧上结构。同一类型的大基团（苯并冠醚或叔醚）之间存在强烈的空间排斥－丁基），通过氢键被迫靠近，有利于形成杂低聚整体，该整体带有空间相容的苯并冠醚和叔丁基的替代排列，而不是包含单个的同低聚整体苯并冠醚或叔丁基的类型。结合侧链调节，这种社会自分选策略提供了高活性的异源低聚 K +选择性离子通道 (5F12‧BF12) n，在人工钾通道中表现出最高的 K + /Na +选择性 20.1 和优异的 EC 50单通道浓度值为 0.50 µmol/L（相对于脂质为 0.62 mol%）
• Crystal Packing‐Guided Construction of Hetero‐Oligomeric Peptidic Ensembles as Synthetic 3‐in‐1 Transporters
  作者：Jie Shen、Ruijuan Ye、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1002/anie.202101489

  日期：2021.6

  AbstractStrategies to generate heteromeric peptidic ensembles via a social self‐sorting process are limited. Herein, we report a crystal packing‐inspired social self‐sorting strategy broadly applicable to diverse types of H‐bonded peptidic frameworks. Specifically, a crystal structure of H‐bonded alkyl chain‐appended monopeptides reveals an inter‐chain separation distance of 4.8 Å dictated by the H‐bonded amide groups, which is larger than 4.1 Å separation distance desired by the tightly packed straight alkyl chains. This incompatibility results in loosely packed alkyl chains, prompting us to investigate and validate the feasibility of applying bulky tert‐butyl groups, modified with an anion‐binding group, to alternatively interpenetrate the straight alkyl chains, modified with a crown ether group. Structurally, this social self‐sorting approach generates highly stable hetero‐oligomeric ensembles, having alternated anion‐ and cation‐binding units vertically aligned to the same side. Functionally, these hetero‐oligomeric ensembles promote transmembrane transport of cations, anions and more interestingly zwitterionic species such as amino acids.