5-(4-chlorobenzyl)morpholin-3-one | 913718-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzyl)morpholin-3-one
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzyl)morpholine-3-one；5-[(4-Chlorophenyl)methyl]morpholin-3-one
• CAS: 913718-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: LXEJHPLLFBTVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzyl)morpholin-3-one 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  几丁质酶抑制剂的开发作为呼吸系统疾病的潜在新疗法。

  摘要：

  酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）和壳三糖苷酶-1（CHIT1）是哺乳动物能够在几丁质中切割糖苷键的两种酶促活性蛋白。基于临床研究结果和动物模型研究，几丁质酶参与了多种呼吸系统疾病，包括哮喘，COPD和特发性肺纤维化。探索1-（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）-哌啶-4-胺系列中的结构活性关系，该系列先前被确定为有效的AMCase抑制剂支架，使我们发现了具有非常好的药代动力学特性的高活性双重抑制剂（即AMCase和CHIT1）。他们之中，口服给药后（50 mg / kg，qd），化合物30显示减少了用屋尘螨提取物攻击的小鼠支气管肺泡灌洗液中的细胞总数。另外，与较早报道的几丁质酶抑制剂相比，对化合物30对hERG钾通道的亲和力显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00681
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-氯苯丙氨酸醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-(4-chlorobenzyl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  几丁质酶抑制剂的开发作为呼吸系统疾病的潜在新疗法。

  摘要：

  酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）和壳三糖苷酶-1（CHIT1）是哺乳动物能够在几丁质中切割糖苷键的两种酶促活性蛋白。基于临床研究结果和动物模型研究，几丁质酶参与了多种呼吸系统疾病，包括哮喘，COPD和特发性肺纤维化。探索1-（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）-哌啶-4-胺系列中的结构活性关系，该系列先前被确定为有效的AMCase抑制剂支架，使我们发现了具有非常好的药代动力学特性的高活性双重抑制剂（即AMCase和CHIT1）。他们之中，口服给药后（50 mg / kg，qd），化合物30显示减少了用屋尘螨提取物攻击的小鼠支气管肺泡灌洗液中的细胞总数。另外，与较早报道的几丁质酶抑制剂相比，对化合物30对hERG钾通道的亲和力显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00681

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE HUMAINE
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SP Z O O

  公开号：WO2017037670A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  揭示了一种氨基三唑化合物，其带有一个被杂环环取代的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS
  申请人：OncoArendi Therapeutics Sp. z o.o.

  公开号：US20170066743A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  本发明涉及一种氨基三唑化合物，其被取代为带有杂环环的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合症、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• Fused Thiazole Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Alexander Rikki Peter

  公开号：US20080306060A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A series of 5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-7(4H)-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PD kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列取代在2位位置具有可选取代的morpholin-4-yl基团的5,6-二氢-1,3-苯并噻唑-7(4H)-酮衍生物及其类似物，是选择性PD激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。
• 杂环基取代的氨基三唑的衍生物及其应用
  申请人：苏州健雄职业技术学院

  公开号：CN114057714B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明属于医疗领域，具体涉及一种经杂环基取代的氨基三唑的衍生物及其应用，其具有如式A所示化合物的结构，该类化合物可用于制备治疗急性和慢性炎性疾病的药物，例如代谢性疾病或免疫性疾病，特别是纤维化疾病；体外研究结果显示，本发明提供的化合物与化合物DZ相比，对CHI3L1具有较强的抑制作用，远远强于化合物DZ，提示本发明的化合物具有更好的潜在的治疗肝纤维化的效果，可以预防肝硬化的发生，
• Substituted amino triazoles useful as human chitinase inhibitors
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10208020B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  本发明公开了被哌啶环取代的氨基三唑化合物，哌啶环本身被杂环取代。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁质三糖苷酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗过敏原引起的哮喘反应以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫性疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。