5-Bromo-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid diethylamide | 749913-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Bromo-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 5-bromo-N,N-diethyl-1,3-benzodioxole-4-carboxamide
• CAS: 749913-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: OWRQRPCFQBWDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid diethylamide 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 8'H-spiro[cyclohexane-1,6'-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran]-4,8'-dione
  参考文献：
  名称：

  Ligand conformation has a definitive effect on 5-HT1A and serotonin reuptake affinity

  摘要：

  Conformationally constrained aryl cyclohexanes and cyclohexenes based on aryl cyclohexanols 1 were prepared. Locking the aryl ring in plane with the cyclohexane moiety provided potent SSRIs 3. Conversely, fixing the aryl ring perpendicular to the cyclohexane ring via a spiro lactone provided balanced 5-HT1A antagonists with mid-nanomolar range SSRI potency (compounds 2). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.050
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Bromo-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand conformation has a definitive effect on 5-HT1A and serotonin reuptake affinity

  摘要：

  Conformationally constrained aryl cyclohexanes and cyclohexenes based on aryl cyclohexanols 1 were prepared. Locking the aryl ring in plane with the cyclohexane moiety provided potent SSRIs 3. Conversely, fixing the aryl ring perpendicular to the cyclohexane ring via a spiro lactone provided balanced 5-HT1A antagonists with mid-nanomolar range SSRI potency (compounds 2). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.050