(4E,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate | 83489-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate
• 英文别名: [(4E,8E)-tetradeca-4,8-dienyl] acetate
• CAS: 83489-02-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: RKPSWIQRDFDRHM-NJHWEWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到(4E,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  十四烷基乙酸4,8-二烯-1-基酯的合成，表征和生物活性，作为毛盘吸虫属（Lepidoptera：Gracillariidae）叶采蛾的性吸引剂。

  摘要：

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800210