butyric acid (1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropylmethyl ester | 1192147-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyric acid (1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl]methyl butanoate
• CAS: 1192147-09-3
• 化学式: C₅₃H₁₀₆O₃Si
• 分子量: 819.508
• InChiKey: FBSKKNJZVOXTIK-KBQHETQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.67
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyric acid (1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid (1R,2R)-2-[(E/Z)-(19S, 20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacont-1-enyl]cyclopropylmethyl ester 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以76%的产率得到butyric acid (1R,2S)-2-[(19S,20S)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099

文献信息

• The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes
  作者：Gani Koza、Cornelia Theunissen、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.099

  日期：2009.12

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.