ethyl 2-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 3652-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；2-methyl-5-phenyl-1-p-tolyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5-phenyl-1-p-tolyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；2-Methyl-5-phenyl-1-p-tolyl-pyrrol-3-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 3652-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: HWTCLWHFMWBUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-5-phenyl-1-p-tolyl-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lederer; Paal, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis

  摘要：

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。

  DOI：

  10.1039/c2cc38099d

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling–cyclization–oxidation: a one-pot reaction to construct polysubstituted pyrroles
  作者：Pei Liu、Jin-ling Liu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc48728h

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed in this work. The polysubsituted pyrroles were synthesized directly from terminal alkenes, amines and β-keto esters through cross-coupling–cyclization–oxidation in the presence of a catalytic amount of cuprous chloride. This method provides a one-pot synthesis route from terminal alkenes to polysubstituted pyrroles for the first time and opens a new area in cuprous catalysis.

  本文开发了一种新颖且高效的多取代吡咯合成方法。多取代吡咯是通过与终端烯烃、胺和β-酮酯在少量氯化亚铜催化剂存在下进行交叉耦合-环化-氧化反应直接合成的。这种方法首次提供了从终端烯烃到多取代吡咯的一锅合成路线，为亚铜催化开辟了新领域。
• Cerreto; Scalzo; Villa, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1735 - 1746
  作者：Cerreto、Scalzo、Villa

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate Derivatives without Catalyst and Solvent
  作者：Bing Zhao、Wei Kan、Tao Jing、Xiao-hong Zhang、Yong-jie Zheng、Lin Chen

  DOI：10.3987/com-15-13340

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method for the N-substituted 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives has been accomplished via a microwave irradiation MCRs of various alpha-bromoacetophenone, amines, and ethyl acetoacetate without any solvent and catalyst. This approach provides a convenient one pot method for the synthesis of N-substituted 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives.
• KEJHA J.; GRIMOVA J., CS. FARM., 1977, 26, NO 6, 220-226
  作者：KEJHA J.、 GRIMOVA J.

  DOI：——

  日期：——