6-nitro-1-(trifluoromethyl)indoline | 2055719-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-1-(trifluoromethyl)indoline
• 英文别名: 6-nitro-1-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 2055719-94-1
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 232.162
• InChiKey: GUTDGKLUTIZUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚啉 在 silver fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-nitro-1-(trifluoromethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  一锅合成三氟甲基胺和全氟烷基胺与CF 3 SO 2 Na和R f SO 2 Na †

  摘要：

  已经公开了新开发的基于仲胺的基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基化，并且该方法已经成功地扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基胺的构型，补充了已建立的三氟甲基胺的合成策略。该方法的优点包括良好的官能团耐受性，温和的条件以及廉价或易于处理的材料。机理探针表明，原位形成的硫代羰基氟化物是反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc03282g

文献信息

• Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Amines through a Formal Umpolung Strategy from the Bench-Stable Precursor (Me₄ N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201609480

  日期：2017.1.2

  Reported herein is the one‐pot synthesis of trifluoromethylated amines at room temperature using the bench‐stable (Me4N)SCF3 reagent and AgF. The method is rapid, operationally simple and highly selective. It proceeds via a formal umpolung reaction of the SCF3 with the amine, giving quantitative formation of thiocarbamoyl fluoride intermediates within minutes that can readily be transformed to N‐CF3

  本文报道了使用实验室稳定的 (Me 4 N)SCF 3试剂和 AgF 在室温下一锅合成三氟甲基化胺。该方法快速、操作简单、选择性高。它通过 SCF 3与胺的正式 umpolung 反应进行，在几分钟内定量形成硫代氨基甲酰氟中间体，该中间体可以很容易地转化为 N-CF 3 。温和性和高官能团耐受性使得该方法对于在胺上后期引入三氟甲基基团非常有吸引力，正如本文针对一系列药学相关药物分子所证明的那样。