(2S,4R)-4-acetyloxy-N-benzoyl-proiine | 235431-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-acetyloxy-N-benzoyl-proiine
• 英文别名: (2S,4R)-4-acetyloxy-1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 235431-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: IUTIABHOARYROD-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯亚甲基苯磺酰胺 、 (2S,4R)-4-acetyloxy-N-benzoyl-proiine 在 乙酸酐 作用下， 生成 (3S,4S,7R)-7-acetyloxy-5-benzoyl-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2,5-diazaspiro<3,4>octan-1-one 、 (3R,4S,7R)-7-acetyloxy-5-benzoyl-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2,5-diazaspiro<3,4>octan-1-one 、 (6R)-6-acetyloxy-1,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-苯基磺酰基取代的螺-β-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  在乙酸存在下，由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺和由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的双环中性离子化合物的乙烯酮价互变异构体，立体选择性合成N-苯基磺酰基取代的螺-β-内酰胺提供了作为脱水剂的酸酐。（2S，4R）-4-乙酰氧基或苯甲酰氧基-N-酰基-脯氨酸与上述亚胺的反应提供了两种非对映异构的螺-β-内酰胺的混合物，其对螺碳具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00096-8
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-4-acetyloxy-N-benzoyl-proiine
  参考文献：
  名称：

  N-苯基磺酰基取代的螺-β-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  在乙酸存在下，由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的N-（苯基亚甲基）苯磺酰胺和由4-羟基取代的N-酰基-1-脯氨酸衍生的双环中性离子化合物的乙烯酮价互变异构体，立体选择性合成N-苯基磺酰基取代的螺-β-内酰胺提供了作为脱水剂的酸酐。（2S，4R）-4-乙酰氧基或苯甲酰氧基-N-酰基-脯氨酸与上述亚胺的反应提供了两种非对映异构的螺-β-内酰胺的混合物，其对螺碳具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00096-8