methyl 2'-amino-3'-cyano-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-6'-carboxylate | 74647-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-amino-3'-cyano-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-6'-carboxylate
• 英文别名: methyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-2'-carboxylate
• CAS: 74647-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: JRDOQNYOWWXKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.8%的产率得到methyl 2'-amino-3'-cyano-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.

  摘要：

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.648

文献信息

• Core Scaffold-Inspired Concise Synthesis of Chiral Spirooxindole-Pyranopyrimidines with Broad-Spectrum Anticancer Potency
  作者：Xianxing Jiang、Yulong Sun、Jia Yao、Yiming Cao、Ming Kai、Ning He、Xiaoyuan Zhang、Yiqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100792

  日期：2012.3.16

  Due to the lack of tumor‐specific anticancer agents, the discovery and development of new types of highly selective anticancer agents is still a very urgent topic. Herein, we present our contribution to concise construction of novel chiral spirooxindole‐type pyranopyrimidines exhibiting a unique profile of biological activities. We have found that this new type of spiro alkaloid could inhibit the proliferation

  由于缺乏肿瘤特异性抗癌药，新型高选择性抗癌药的发现和开发仍然是一个非常紧迫的话题。在此，我们介绍了我们为简明构建具有独特生物活性特征的新型手性螺氧杂吲哚型吡喃并嘧啶类化合物所做的贡献。我们已经发现，这种新型的螺旋生物碱可以在初步生物学评估中抑制各种癌细胞的增殖。这些发现表明，由不对称迈克尔/环化策略开发的螺氧杂吲哚型吡喃嘧啶可潜在地作为一种新型的抗癌候选药物。
• HIGASHIYAMA KIMIO; OTOMASU HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 648-651
  作者：HIGASHIYAMA KIMIO、 OTOMASU HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——