3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitrooxindole | 1408295-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitrooxindole
• 英文别名: 3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 1408295-25-9
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 436.47
• InChiKey: MVJBMSLRMDDHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 5-硝基靛红 在 sulfonic acid-functionalized mesoporous silica nanoparticles (SAMSNs) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitrooxindole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3,3-di(indolyl)oxindoles catalyzed by sulfonic acid-functionalized mesoporous silica nanoparticles (SAMSNs) in aqueous media

  摘要：

  利用磺酸功能化介孔二氧化硅纳米颗粒（SAMSNs）作为可回收的异构酸催化剂，通过吲哚与各种异汀的亲电取代反应，开发出了一种水介导合成 3,3- 二（吲哚基）吲哚衍生物的高效方法。这种催化剂可重复使用多次，而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1776-5

文献信息

• Fe(III) @g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindole derivatives
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3519-5

  日期：2018.11

  characterized by various techniques; including X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, and transmission electron microscopy. Then, the 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was carried out in the presence of the Fe(III)/g-C3N4 nanocomposite in water in reflux conditions. The results showed that the corresponding products were synthesized in excellent yields (up to 96%)

  通过用gC 3 N 4浸渍FeCl 3可以简单地合成Fe（III）/ gC 3 N 4纳米复合材料，并通过各种技术对其进行表征。包括X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜。然后，在Fe（III）/ gC 3 N 4的存在下，进行靛红与吲哚衍生物的3-吲哚化反应。在回流条件下在水中形成纳米复合材料。结果表明，相应的产物在短时间内（30分钟）以优异的产率（高达96％）合成。该方案的显着特征是无毒溶剂，绿色介质，短反应时间和高收率。
• SiO2/g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindols under mild conditions
  作者：Ali Allahresani、Mohammad Ali Nasseri、Alireza Nakhaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2994-4

  日期：2017.11

  formation reaction. The Friedel–Crafts 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was investigated in the presence of a catalytic amount of SiO2/g-C3N4 nanocomposite at ambient temperature in water as a green medium. The results showed that the corresponding products were obtained in good to excellent yields. In addition, the electron-releasing groups in the R1 position of the indole ring

  在这项研究中，引入了一种简便且良性的方案，用于将SiO 2纳米颗粒固定在gC 3 N 4纳米片上。相应的纳米复合材料（SiO 2 / gC 3 N 4）通过各种技术进行了表征，包括X射线衍射，透射电子显微镜，热重分析和傅立叶变换红外光谱。在C–C键形成反应中研究了SiO 2 / gC 3 N 4纳米复合材料的活性。在催化量SiO 2 / gC存在下研究了Isatin与吲哚衍生物的Friedel-Crafts 3-吲哚化反应3 N 4纳米复合材料在环境温度下作为绿色介质在水中。结果表明，以良好至优异的产率获得了相应的产物。此外，在吲哚环的R 1位置的电子释放基团或在Isatin的R 4位置的吸电子基团具有优异的收率（91–95％）。该方法的一些优点包括反应时间短，产率高，后处理容易以及使用水作为绿色溶剂。
• Efficient Synthesis of 3,3-diaryloxindoles Catalyzed by L-prolinate Anion Immobilized onto Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Amanollah Zarei Ahmady、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1002/jccs.201500329

  日期：2015.12

  for heterogenization of L‐proline organocatalyst is based on non‐covalent ion‐pair immobilization of L‐proline on the surface of anion‐exchange resin amberlite IRA900OH (AmbIRA900OH) as a commercially accessible cationic polymer support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. The catalytic activity of the catalyst

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性
• Introduction of novel brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of symmetric 3,3′-diaryloxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1007/s11164-021-04419-5

  日期：——

  perchloric acid to obtain three novel Brønsted acidic ionic liquids. The prepared task specific ionic liquids and their stable intermediates were characterized by FT-IR, 1HNMR, 13C-NMR, UV–Vis, TGA and CHNS analysis techniques. The prepared ionic liquids are fully water soluble and have good thermal stability up to 200 °C or higher. Their catalytic efficiency was checked for the preparation of symmetric

  摘要 在这项工作中，制备了三种新型的以高氯酸根对映体为基础的基于1,4-丁烷磺酸内酯的布朗斯台德酸性离子液体。这些新引入的离子液体是通过两步反应合成的。该反应包括使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源打开1,4-丁烷磺酸内酯以获得两性离子，然后用高氯酸酸化处理，从而获得三种新型的布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，1 HNMR，13对表征的任务特定离子液体及其稳定的中间体进行了表征C-NMR，UV-Vis，TGA和CHNS分析技术。制备的离子液体完全溶于水，在高达200°C或更高的温度下具有良好的热稳定性。检查了它们的催化效率以制备对称的3,3'-二芳基吲哚化合物。发现引入的酸性离子液体是完全绿色的，对环境无害的，特定任务的并且具有高催化稳定性。这些新颖的酸性离子液体可通过在水中溶解多达六次连续运行而从有机相中萃取而简单地分离出来，并在较短的反应时间内以高收率得到目标产物。
• An improved catalytic method for the synthesis of 3,3-di(indolyl)oxindoles using Amberlyst 15 as a heterogeneous and reusable catalyst in water
  作者：Yaghoub Sarrafi、Kamal Alimohammadi、Marzieh Sadatshahabi、Nasibeh Norozipoor

  DOI：10.1007/s00706-012-0723-7

  日期：2012.11

  Amberlyst 15 efficiently catalyzed the electrophilic substitution reaction of indoles with isatin derivatives to afford 3,3-di(indolyl)oxindoles in water. An important feature of this protocol is the reaction of 3-methyl-1H-indole with isatins to give the corresponding 3,3-diaryloxindole derivatives in high yields. The catalyst exhibited remarkable reusable activity..