N-benzyl-N-(tert-butyl)acrylamide | 637034-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butyl)acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(t-butyl)acrylamide；N-benzyl-N-tert-butylprop-2-enamide
• CAS: 637034-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XWCFRRVJICVQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.2-57.4 °C
• 沸点：
  358.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butyl)acrylamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N-(1-adamantylocycarbonyl)-3-(N-benzyl-N-tert-butyl-carbamoyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition to Electron-Rich Heteroaromatics:  Dearomatizing Anionic Cyclizations of Pyrrolecarboxamides

  摘要：

  Despite its electron-rich nature, a pyrrole ring is susceptible to intramolecular nucleophilic attack by organolithiums. The resulting dearomatizing anionic cyclization yields new 5- or 7-membered heterocyclic rings. Formation of a new 5-membered ring, by cyclization of an N-benzylpyrrolecarboxamide, is accompanied by ring opening of the original pyrrole to yield 3-aminovinylpyrrolinones. Formation of a new 7-membered ring, by cyclization of an N-allyl pyrrolecarboxamide, yields bicyclic pyrroloazepinones.

  DOI：

  10.1021/ol0364071
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  CAN-Promoted Thiolative ipso-Annulation of Unactivated N-Benzyl Acrylamides: Access to SCN/SCF₃/SO₂Ar Containing Azaspirocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00374

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Electron-Deficient Alkenes with<i>N</i>-Tosylhydrazones: Functional-Group-Controlled CC Bond Construction
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Fu、Huoji Chen

  DOI：10.1002/chem.201202051

  日期：2012.9.17

  palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of electron‐deficient alkenes with N‐tosylhydrazones, which affords diverse CC bonds resulting from the functional‐group‐controlled effect, is reported (see scheme). These cascade transformations present remarkable stereoselectivity and a high synthetic potential. The presence of water substantially promotes both reaction routes.

  在区域：缺电子烯烃的用钯-催化的交叉偶联反应Ñ -tosylhydrazones，这提供不同的Ç 从官能基的受控效应引起C键，则报告（参见方案）。这些级联转化具有显着的立体选择性和很高的合成潜力。水的存在大大促进了两种反应途径。