6-(benzyloxy)-2-(((4-iodobenzyl)amino)methyl)-5-methoxy-4H-chromen-4-one | 1312762-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-(((4-iodobenzyl)amino)methyl)-5-methoxy-4H-chromen-4-one
• CAS: 1312762-17-6
• 化学式: C₂₅H₂₂INO₄
• 分子量: 527.358
• InChiKey: MLSQGCRCUMDURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-(((4-iodobenzyl)amino)methyl)-5-methoxy-4H-chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-Dihydroxy-2-[[(4-iodophenyl)methylamino]methyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性抗HCV活性的2-芳基甲基氨基甲基-5,6-二羟基色酮衍生物

  摘要：

  芳基二酮酸（ADK）的抗HCV活性已通过其两个药效学元素（α，β-二酮酸部分和取代的芳基环）进行了表征。在这项研究中，作为我们不断努力探索模仿ADK支架的新型抗HCV化合物的一部分，我们设计了2-芳基甲基氨基甲基-5,6-二羟基色酮衍生物，其中的二羟基色酮部分以及芳基甲基氨基甲基取代基（R-预计PhCH 2 NHCH 2 –）与ADK的药效团模型完全匹配。如此制得的二羟基色酮衍生物（3a – 3u）以取代基依赖性方式表现出生物活性，从而导致选择性的抗HCV效应（EC 50  = 2.0–14.0μM，CC 50 > 100μM），尤其在芳环的3位带有取代基，如Cl，Br，I和Me。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.055
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溴苯 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-2-(((4-iodobenzyl)amino)methyl)-5-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性抗HCV活性的2-芳基甲基氨基甲基-5,6-二羟基色酮衍生物

  摘要：

  芳基二酮酸（ADK）的抗HCV活性已通过其两个药效学元素（α，β-二酮酸部分和取代的芳基环）进行了表征。在这项研究中，作为我们不断努力探索模仿ADK支架的新型抗HCV化合物的一部分，我们设计了2-芳基甲基氨基甲基-5,6-二羟基色酮衍生物，其中的二羟基色酮部分以及芳基甲基氨基甲基取代基（R-预计PhCH 2 NHCH 2 –）与ADK的药效团模型完全匹配。如此制得的二羟基色酮衍生物（3a – 3u）以取代基依赖性方式表现出生物活性，从而导致选择性的抗HCV效应（EC 50  = 2.0–14.0μM，CC 50 > 100μM），尤其在芳环的3位带有取代基，如Cl，Br，I和Me。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.055