1-methyl-3-[(S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxycarbonylpropyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)pseudouridine | 1024616-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-[(S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxycarbonylpropyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)pseudouridine
• CAS: 1024616-77-0
• 化学式: C₃₉H₅₃N₃O₁₀Si
• 分子量: 751.949
• InChiKey: GSZNFNMRINIQLN-YTSIGKGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[(S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxycarbonylpropyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)pseudouridine 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-methyl-3-(3-amino-3-carboxypropyl)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)pseudouridine 、 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-l-高丝氨酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-methyl-3-[(S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxycarbonylpropyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039