N-p-acetoxy-phenylisomaleimide | 906352-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-p-acetoxy-phenylisomaleimide
• 英文别名: N-p-acetoxyphenylisomaleimide
• CAS: 906352-14-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: LSTKRAXPGIMJRN-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N-p-acetoxy-phenylisomaleimide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到3-chloro-1-p-acetoxyphenyl-5-oxa-1-azaspiro[3,4]oct-7-en-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-aryl-substituted spiro-β-lactams via Staudinger cycloaddition

  摘要：

  由于β-内酰胺类抗生素的治疗重要性，对其进行研究的兴趣仍在持续。本研究使用异马来酰亚胺与酸氯化物的[2+2]环加成反应制备了六种螺环β-内酰胺（7a-7c，8a-8c）。所得到的杂双环结构经过质谱、红外线、核磁共振光谱表征，对于化合物7a、7b和8b，X射线晶体学研究显示其β-内酰胺环的近似平面排列。关键词：β-内酰胺类、氮杂环、异马来酰亚胺、酮烯、X射线晶体学。

  DOI：

  10.1139/v99-212
• 作为产物：
  描述：

  4'-hydroxymaleanilic acid 、 乙酸酐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到N-p-acetoxy-phenylisomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-aryl-substituted spiro-β-lactams via Staudinger cycloaddition

  摘要：

  由于β-内酰胺类抗生素的治疗重要性，对其进行研究的兴趣仍在持续。本研究使用异马来酰亚胺与酸氯化物的[2+2]环加成反应制备了六种螺环β-内酰胺（7a-7c，8a-8c）。所得到的杂双环结构经过质谱、红外线、核磁共振光谱表征，对于化合物7a、7b和8b，X射线晶体学研究显示其β-内酰胺环的近似平面排列。关键词：β-内酰胺类、氮杂环、异马来酰亚胺、酮烯、X射线晶体学。

  DOI：

  10.1139/v99-212

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spiro-β-lactams via Staudinger Reaction
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、Alejandro Álvarez-Hernández、Lidia Santillán-Sid

  DOI：10.3987/com-06-10942

  日期：——

  In this work, eleven new spiro-beta-lactams have been prepared using the Staudinger reaction of isomaleimides (1a-d) and carboxylic acids (chloroacetic acid, (-)-menthoxyacetic acid (7) and an oxazolidinone derived acid (10)) in the presence of triphosgene under mild condition. All reactions have been shown to be stereoselective. The new stereogenic centers were assigned by X-ray diffraction.