2,4,6-trimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one | 1783-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienone；2,4,6-trimethyl-4-nitrocylohexa-2,5-dienone；2,4,6-Trimethyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dien-1-on；2,4,6-Trimethyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienon
• CAS: 1783-02-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GIJJCRSSEPOOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6-di-methyl-4-nitromethylphenol
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和2,4,6-三甲基苯酚与二氧化氮在溶液中的反应动力学

  摘要：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚与二氧化氮反应形成2,6-二叔丁基-4-甲基-4-硝基环己-2,5-二烯酮的反应具有以下一级依赖性N 2 O 4浓度的比率。相反，观察到的2,4,6-三甲基苯酚的相应反应速率与含氮物质的浓度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84442-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2,4,6-五甲基苯胺 在 硝酸 作用下， 以75%的产率得到2,4,6-trimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  ipso攻击在芳香胺硝化中产生的带电物质的分离和进一步反应

  摘要：

  芳香胺硝化中的ipso攻击产生的带电物种可以六氟磷酸盐的形式沉淀出来，但由于涉及溶剂中水的加成和取代反应而使分离变得复杂。

  DOI：

  10.1039/c39800000926

文献信息

• Cross, Gordon G.; Fischer, Alfred; Henderson, George N., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1446 - 1451
  作者：Cross, Gordon G.、Fischer, Alfred、Henderson, George N.、Smyth, Trevor A.

  DOI：——

  日期：——
• Helsby, Paul; Ridd, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 311 - 316
  作者：Helsby, Paul、Ridd, John H.

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of nitration of 2,4,6-trialkylphenols by nitrogen dioxide in solution
  作者：Robert G. Coombes、Andrew W. Diggle、Stewart P. Kempsell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61384-9

  日期：1993.1

  The apparent rate of reaction of 2,4,6-trialkylphenols with nitrogen dioxide in solution is that of a 6-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one to 4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one isomerisation unless the 2- and 6-alkyl groups are sufficiently bulky when the rare limiting stage may involve reaction between the appropriate phenoxy radical and NO2.
• HELSBY P.; RIDD J. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 19, 926-927
  作者：HELSBY P.、 RIDD J. H.

  DOI：——

  日期：——
• CROSS, G. G.;FISCHER, A.;HENDERSON, G. N.;SMYTH, T. A., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 8, 1446-1451
  作者：CROSS, G. G.、FISCHER, A.、HENDERSON, G. N.、SMYTH, T. A.

  DOI：——

  日期：——