diethyl 2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethylphosphonate | 1258599-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethylphosphonate
• CAS: 1258599-02-8
• 化学式: C₂₄H₃₃N₂O₈P
• 分子量: 508.508
• InChiKey: IEKDIPIXJNCOKM-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylphosphonate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到diethyl 2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-6-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b