5-methoxyindole-1,3-(2)H2 | 1422180-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxyindole-1,3-(2)H2
• 英文别名: 1,3-dideutero-5-methoxyindole
• CAS: 1422180-10-6
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 149.161
• InChiKey: DWAQDRSOVMLGRQ-CWOYJHTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyindole-1,3-(2)H2 在 水 作用下， 生成 5-methoxyindole-d₁
  参考文献：
  名称：

  富电子和贫电子氮原子的选择性Ru（0）催化氘代

  摘要：

  使用t的高选择性Ru 3（CO）12催化氘化方法-以BuOD作为氘源。富电子和贫电子的N-杂芳烃，例如吲哚，氮杂吲哚，脱氮杂嘌呤，苯并咪唑，喹啉，异喹啉和吡啶，在特定位置具有较高的氘选择性；在大多数情况下，氘的掺入量接近理论上可能的值。为了进一步提高氘化程度，可以执行几个反应方案的循环，与已建立的方案相比，使用较少量的氘化剂可得到更高的氘化程度。事实证明，相同的方案原则上可以应用于对放射性标记生物活性分子很重要的tri化反应。

  DOI：

  10.1021/jo300219v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 重水 、 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 、 苯甲醇 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到5-methoxyindole-1,3-(2)H2
  参考文献：
  名称：

  钯催化的水中C–H活化：由吲哚和苯甲醇合成双（吲哚基）甲烷†

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的吲哚与苄醇的多米诺反应合成双（吲哚基）甲烷的方法。该协议涉及吲哚的C3-苄基化和苄基C–H的功能化。水。

  DOI：

  10.1039/c2ra21887a

文献信息

• Carbon Nucleophilicities of Indoles in S_NAr Substitutions of Superelectrophilic 7-Chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan and -benzofurazan
  作者：Pedro Rodriguez-Dafonte、François Terrier、Sami Lakhdar、Sergei Kurbatov、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo900076r

  日期：2009.5.1

  6-dinitrobenzofurazan (DNBZ-Cl) are shown to undergo facile carbon−carbon couplings with a series of weak carbon nucleophiles consisting of a number of differently substituted indoles, 1,2,5-trimethylpyrrole and azulene, in acetonitrile. Despite the fact that steric effects preclude a coplanarity of the donor and acceptor moieties, the resulting substitution products are subject to an intense intramolecular charge transfer

  超亲电子的7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF-Cl）和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ-Cl）与一系列弱碳亲核试剂（包括许多乙腈中不同取代的吲哚1,2,5-三甲基吡咯和a 尽管事实上空间效应排除了供体和受体部分的共面性，但所得的取代产物仍经受强烈的分子内电荷转移。进行了各种取代的动力学研究。没有关于在亲核试剂的反应性中心氢或氘标记偶联的速率的显著依赖性表明反应通过S发生Ë的Ar-S Ñ初始亲核加成步骤的Ar机理是限速的。替代类型的替代被证明是不合理的。参照Mayr亲核性参数（N），该参数最近已可用于大量的吲哚，DNBF-Cl和DNBZ-Cl的亲电性可以在该作者制定的一般亲电性等级E上进行排名（Acc.Chem。水库2003，36，66）。这两种化合物的E值基本相似，为-6.1，具有接近阳离子结构（如4-硝基苯重氮鎓阳离子或对硝基阳离子）的亲电性。在S N上下文中最重要Ar取