dipropan-2-yl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]propanedioate | 1402743-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dipropan-2-yl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 1402743-44-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: WAMPMRZOIWKCIJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₄₆H₄₁F₉N₆O₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以59%的产率得到dipropan-2-yl 2-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在双功能有机催化中的合作协助：脂肪和芳香亚胺的对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  使其紧紧：在X射线结构的指导下，重新设计了含有活化分子内氢键的双功能硫脲催化剂。新型催化剂用于实现丙二酸酯与脂族和芳族亚胺之间的高度对映选择性曼尼希反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203852

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Malonates with Imines Catalyzed by a Chiral Calcium Complex
  作者：Thomas Poisson、Tetsu Tsubogo、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jo902383b

  日期：2010.2.5

  A chiral calcium complex was found to be effective for the Mannich reactions of malonates with N-Boc imines. The desired adducts were obtained in excellent yields (up to 95%) with moderate to good enantioselectivities (up to 77% ee).