2,2-bis(azidomethyl)-1,3-bis(O-propargyl)-propanediol | 1227870-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2-bis(azidomethyl)-1,3-bis(O-propargyl)-propanediol
• CAS: 1227870-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₂
• 分子量: 262.271
• InChiKey: DXTDWXMGDHCHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1,3-丙二醇,2,2-二(叠氮甲基)- 在 sodium hydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,2-bis(azidomethyl)-1,3-bis(O-propargyl)-propanediol
  参考文献：
  名称：

  淀粉衍生的α-叠氮化物-ω-炔烃AB单体与A 2 B 2脂族交联剂的热加聚反应的生物来源网络。

  摘要：

  淀粉衍生的α-叠氮化物-ω-炔烃1,4：3,6-二脱水己糖醇AB单体和新型对称杂官能A 2 B 2脂族交联剂，即2,2-双（叠氮甲基）-1,3 -双（O-炔丙基）丙二醇以各种摩尔比共聚，以通过热的1,3-偶极惠斯根加成生成生物来源的网络。通过DSC分析对交联反应的研究证实了叠氮化物/炔烃环加成的高度放热特征（ΔH （总计）= 232±5 kJ / mol的A或B型官能团，并且清楚地强调了玻璃化转变温度与转化率之间的一对一关系。由DSC和流变学测量值估算的胶凝点转化率实验值与理想的网络形成主场理论大相径庭。根据统计计算，将这种行为分配给网络形成过程中分子内环化的发生。尽管在固化过程中产生了很大一部分分子内循环，但AB + A 2 B 2热1,3-偶极Huisgen加聚策略提供了相对较高的玻璃化转变温度聚三唑网络（T g ≥140°C），并在多种加工条件下且没有添加剂。

  DOI：

  10.1021/ma100770t