2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)benzenamine | 1221157-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)benzenamine
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-3'-amino-4'-ethoxydiphenylethane；3'-amino-4'-ethoxy-3,4,5-trimethoxy 1,2-diphenylethane；2-Ethoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1221157-03-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FXPYNRCPVZVMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)benzenamine 在 甲醇 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-N-(2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ETHOXY DIPHENYL ETHANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2351730B1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-硝基苯(甲)醛 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-ethoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  5-FLUOROURACIL DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明披露了一种具有分子结构的5-氟尿嘧啶衍生物，通式为VI，其中Ra和Rb基团是具有1、2、3或4个碳原子的烷氧基或氟代烷氧基，并且在苯基上是单、双、三、四或五取代的；连接基L1是具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烯基，连接基L2是氧，或具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烷氧基，或氨基酸，或含有氨基部分的具有1、2、3或4个碳原子的烷基，或呋喃基，X基是O或—NH—。此外，还披露了一种制备此类衍生物的方法，以及在人类或非人类哺乳动物中治疗癌症、肿瘤疾病和由异常新血管生成引起的疾病中使用该衍生物的用途，以及包含5-氟尿嘧啶衍生物的药物或组合物。

  公开号：

  US20210230122A1

文献信息

• 一种5-氟尿嘧啶取代羧酸衍生物的制备及用 途
  申请人：上海华理生物医药股份有限公司

  公开号：CN107698521B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种二苯乙烯及二苯乙烷类与5‑氟尿嘧啶类抗肿瘤药拼接的化合物的制备与用途，所得化合物结构通式如(I)所示：。
• Combretastatin A-4 and Derivatives: Potential Fungicides Targeting Fungal Tubulin
  作者：Zhong-lin Ma、Xiao-jing Yan、Lei Zhao、Jiu-jiu Zhou、Wan Pang、Zhen-peng Kai、Fan-hong Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05119

  日期：2016.2.3

  configuration and hydroxyl group in combretastatin A-4 are crucial to the antifungal effect. Molecular modeling indicated the binding sites of combretastatin A-4 and carbendazim on fungal tubulin are totally different. The bioactivity of combretastatin A-4 and its derivatives against carbendazim-resistant strains was demonstrated in this study. The results provide a new approach for fungicide discovery and

  Combretastatin A-4首先从非洲柳树Combretum caffrum中分离出来，是医学上的微管蛋白聚合抑制剂。在本研究中，它首先被假定为潜在的针对真菌微管蛋白的杀菌剂，可用于控制植物病害。合成了Combretastatin A-4及其衍生物，并对其进行了茄枯萎病和稻瘟病菌的抗药性试验。几种化合物的EC 50值类似于或优于异丙基硫烷的EC 50值，后者广泛用于水稻疾病控制。结构-活性关系研究表明顺式康他汀A-4的构型和羟基对于抗真菌作用至关重要。分子建模表明，康布雷他汀A-4和多菌灵在真菌微管蛋白上的结合位点完全不同。这项研究证明了康普他汀A-4及其衍生物对多菌灵耐药菌株的生物活性。结果为杀菌剂发现和杀菌剂抗性管理提供了一种新方法。
• Design, synthesis and anti-proliferative effects in tumor cells of new combretastatin A-4 analogs
  作者：Lei Zhao、Jiu-Jiu Zhou、Xin-Ying Huang、Li-Ping Cheng、Wan Pang、Zhen-Peng Kai、Fan-Hong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.003

  日期：2015.8

  A total of 11 novel combretastatin A-4 (CA-4) analogs were designed, synthesized, and evaluated for the anti-proliferative effects in tumor cells. The compounds represent four structural classes: (i) hydrogenated derivatives, (ii) ethoxyl derivatives, (iii) amino derivatives and (iv) pro-drugs. Biological evaluations demonstrate that multiple structural features control the biological potency. Three of the compounds, sit-1, sit-2 and sit-3, have potent anti-proliferative activity against multiple cancer cell lines. Their pro-drugs were synthesized to increase water solubility. Structure-activity relationship study and Surflex-Docking were studied in this paper. These results will be useful for the design of new CA-4 analogs that are structurally related to the SAR study. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.