5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin | 3133-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
• 英文别名: α-Nitro-octaethyl-porphyrin；5-nitro octaethylporphyrin
• CAS: 3133-98-0
• 化学式: C₃₆H₄₅N₅O₂
• 分子量: 579.786
• InChiKey: WJXXVECTQVTHKQ-FTCDMLCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Unusual conformational preference of an aromatic secondary urea: solvent-dependent open-closed conformational switching of N,N′-bis(porphyrinyl)urea

  摘要：

  N,Nâ²-双(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉-5-基)脲（3）会随溶剂性质的不同而发生顺反构象切换，并在特定条件下形成共面卟啉二聚体结构。构象偏好可通过电化学刺激进行切换。

  DOI：

  10.1039/c2cc37583d
• 作为产物：
  描述：

  zinc 5-nitrooctaethylporphyrin 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  卟啉酰胺的合成及N-甲基化引起的反式-顺式酰胺构象变化的观察

  摘要：

  我们合成了卟啉酰胺4b及其N-甲基化衍生物5b。卟啉酰胺4的直接N-甲基化被证明是不成功的，因此5-氨基卟啉10与六甲基二硅叠氮化钾的N-甲基化获得了5b。仲酰胺4b以反酰胺形式存在，而N-甲基化酰胺5b以顺酰胺形式存在于溶液和晶体中。因此，4b酰胺键的N-甲基化导致反式至顺式构象改变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.069

文献信息

• LABELS, THEIR PRODUCTION PROCESS AND THEIR USES
  申请人：SCHERNINSKI Francois

  公开号：US20120045851A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Labels are disclosed capable of forming a covalent or non-covalent bond with a target molecule, particularly a biological molecule. The structure of these labels may consist of a dye covalently bound by one or more carbons on its chemical structure to one or more [FUNC] group(s), and optionally one or more [SOL] group(s). The structure of these labels allow selection of dyes from a wide variety of different excitation and emission wavelengths and allow easy functionalization of the dye without appreciably altering its spectral characteristics or its solubility characteristics.

  标签可以与目标分子形成共价或非共价键，特别是生物分子。这些标签的结构可能由染料共价结合到其化学结构上的一个或多个碳上，以及一个或多个[FUNC]基团，和可选地一个或多个[SOL]基团。这些标签的结构允许从各种不同的激发和发射波长中选择染料，并且允许轻松地对染料进行功能化，而不会明显改变其光谱特性或溶解特性。
• Synthesis and Spectral Properties of meso-Nitro-Substituted Octaethylporphyrins and Their Co(II) Complexes
  作者：N. V. Chizhova、A. I. Rusanov、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s1070363220100102

  日期：2020.10

  trifluoroacetic acid produced 5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin, 5,15-dinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin, and 5,10,15-trinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin. Reactions of octaethylporphyrin, mono-, di-, tri-, and tetranitro-substituted porphyrins coordination to cobalt(II) acetate in a chloroform–methanol mixture were studied. The corresponding Co(II) porphyrinates were obtained

  摘要 2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉与亚硝酸钠在三氟乙酸中的反应生成了5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18，八乙基卟啉，5 1,15-二硝基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉和5,10,15-三硝基-2,3,7,8,12,13,17,17,18-八乙基卟啉。在氯仿-甲醇混合物中，研究了八乙基卟啉，单，二，三和四硝基取代的卟啉与乙酸钴（II）的配位反应。获得并鉴定了相应的卟啉Co（II）。结果表明，在氢氧化钠的存在下，八乙基卟啉钴（II）溶解在二甲基甲酰胺中，在大环的配位部位发生了钴（II​​）→钴（III）的氧化。
• Synthesis of a Family of Highly Substituted Porphyrin Thioethers via Nitro Displacement in 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrin
  作者：Marc Kielmann、Keith J. Flanagan、Karolis Norvaiša、Daniela Intrieri、Mathias O. Senge

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00328

  日期：2017.5.19

  A series of highly substituted porphyrin thioethers was synthesized from 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrin (H2OETNP). The reactions proceeded via a SNAr mechanism with a broad range of aromatic thiols in the presence of a base. This is a rapid way to prepare a large variety of meso-substituted porphyrins from only one precursor. Single crystal X-ray analysis revealed that

  由2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-5,10,15,20-四硝基卟啉（H 2 OETNP）合成了一系列高度取代的卟啉硫醚。经由A S进行反应Ñ氩机构具有宽范围中，在碱的存在下芳族硫醇的。这是仅由一种前体制备多种内消旋卟啉的快速方法。单晶X射线分析表明，这些新的卟啉硫醚高度扭曲，显示出构象性质，通常是中硫取代和空间拥挤的特征。另外，H 2的脱硝研究了在基本条件下的OETNP，得到逐步取代的产物。这允许进行比较性X射线晶体学研究，以描述在一系列完整的硝基取代的八乙基卟啉中硝基取代度不断提高的连续结构效应。
• Meso-nitro substitution as a means of Mn-octaethylporphyrin redox state controlling
  作者：Olga A. Dmitrieva、Natalya V. Chizhova、Mariya V. Tesakova、Vladimir I. Parfenyuk、Nugzar Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121790

  日期：2021.5

  and metal exchange of their cadmium complexes with manganese (II) chloride in dimethylformamide was carried out to find the optimal conditions for the synthesis of Mn(II, III)-porphyrins. The obtained compounds were identified by UV-vis, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. The structural parameters of the synthesized compounds were calculated by the DFT method and their NBO analysis was carried

  5-一硝基2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉，5,15-二硝基-八乙基卟啉，5,10,15的Mn（II，III）和Cd（II）络合物-trinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉和5,10,15,20-tetranitro-2,3,7,8,12,13,17,17,18-octaethylporphyrin已被综合和确定。比较了相应的卟啉配体与氯化锰（II）的配位反应，以及镉配合物与氯化锰（II）在二甲基甲酰胺中的金属交换，从而找到了合成Mn（II，III）的最佳条件。 ）-卟啉。所获得的化合物通过紫外可见分光光度法鉴定11 H NMR光谱和质谱。用DFT法计算了合成化合物的结构参数，并进行了NBO分析。用循环伏安法研究了合成的锰配合物的电化学性能。结果表明，硝基取代决定了Mn-卟啉的氧化还原状态。
• The NMR spectra of porphyrins-25
  作者：Kevin M. Smith、Frank W. Bobe、Ohannes M. Minnetian、Raymond J. Abraham

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85009-7

  日期：1984.1

  The meso (methine) substituent chemical shifts (SCS) of a range of common functional groups have been obtained both for the neutral porphyrin molecule, and for the corresponding dications, in substituted octaethylporphyrin (OEP), etioporphyrin-I, and pyrroetioporphyrin-XV derivatives. The SCS are discussed in terms of both ring current variations and specific effects at the neighboring betasubstituents

  对于中性卟啉分子和相应的配位基，在取代的八乙基卟啉（OEP），依替卟啉-I和吡咯并卟啉-XV衍生物中均获得了一系列常见官能团的内消旋（次甲基）取代基化学位移（SCS） 。使用环电流模型对前者进行了讨论，从环电流变化和邻近β取代基以及与扰动取代基相对的中质子处的环电流变化和特定效应这两个方面对SCS进行了讨论。在中性分子中，OEP（Me，NO 2，CN，CHO）中的内消旋取代会导致大环电流降低10％，并且在内消旋功能两侧的β位置出现明显的各向异性位移。中观NH 2由于氨基基团与卟啉π系统结合，基团在主环电流上产生了更大的下降（约35％）。在卟啉类药物中，SCS更大，并且有证据表明，相邻吡咯亚基的环电流随之降低。中观NMe 2 ; 焦焦卟啉XV中γ-间位的取代基在中性分子中只有很小的SCS，但是有很大的位移（类似于NH 2），因为每种情况下取​​代基相对于卟啉平面的取向不同。依托卟啉-I的氧卟