(2S,3R)-4-oxo-3-propyloxetane-2-carboxylic acid | 933451-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-oxo-3-propyloxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 933451-14-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ZVLIAUCPYASOBX-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-oxo-3-propyloxetane-2-carboxylic acid 、 benzyl (2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate;hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2S)-5-[[(2S,3R)-4-oxo-3-propyloxetane-2-carbonyl]amino]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of belactosin C and its derivatives using a catalytic proline catalyzed crossed-aldol reaction

  摘要：

  A highly practical and concise stereoselective total synthesis of belactosin C and synthetic variants was achieved using an S-proline catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.059
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-oxo-3-propyloxetane-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-4-oxo-3-propyloxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of belactosin C and its derivatives using a catalytic proline catalyzed crossed-aldol reaction

  摘要：

  A highly practical and concise stereoselective total synthesis of belactosin C and synthetic variants was achieved using an S-proline catalyzed crossed-aldol reaction as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.059