Ethyl (2R)-4-methyl-1-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridi necarboxylate | 134984-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2R)-4-methyl-1-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridi necarboxylate
• 英文别名: (6S)-1-[(R)-1-phenylethyl]-6-ethoxycarbonyl-4-methyl-3,4-didehydropiperidine；(6R)-1-[(R)-1-phenylethyl]-6-ethoxycarbonyl-4-methyl-3,4-didehydropiperidine；(2S)-1-[(1'S)-1'-phenylethyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-4,5-didehydropiperidine；(2R)-1-[(1'S)-1'-phenylethyl]-2-ethoxycarbonyl-4-methyl-4,5-didehydropiperidine
• CAS: 134984-61-5；139334-62-6；139334-63-7；139359-60-7；145774-81-8；145774-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: DWTKFVTYFVHJML-LBAUFKAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 Ethyl (2R)-4-methyl-1-(2-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridi necarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pipecolic acid derivatives using the aza-Diels-Alder reaction

  摘要：

  Imines of the type R-N=CHCO2Et can be coerced into undergoing a (4 + 2) cycloaddition with substituted dienes if the reaction is carried out in DMF in the presence of both water and acid; these reactions show extremely high regio- and diastereoselectivity. Use of the 1-phenylethyl group as a chiral auxiliary leads to moderate asymmetric induction (typical d.e. ca. 70%); moreover, the diastereoisomers are surprisingly easy to separate, giving a short general route to optically pure substituted pipecolic acid derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80025-7