N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide | 1245616-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1245616-53-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 381.539
• InChiKey: UXCHRDSGMBNZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1RS,4SR,6SR)-5-isopropylidene-1-methyl-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-azabicyclo-[4.1.0]heptane 、 (1SR,4SR,6RS)-5-isopropylidene-1-methyl-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-azabicyclo-[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-环丙烯烯的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。

  DOI：

  10.1002/chem.201200566