N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1245616-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1245616-70-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: SDOWCKMEYAJFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到N-allyl-N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-[(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Allylic Compounds by Using Cyclopropenes as Functionalized Allyl Equivalents
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201806961

  日期：2018.8.27

  The synthesis of uncommon bifunctional allylic derivatives bearing a silane and an alcohol within the same allylic framework is reported. This method relies on the coupling of hydrosilanes with substituted and functionalized cyclopropenes, which deliver the allyl fragment. Rhodium(II) catalysts provide regioselective access to vinyl carbene intermediates, which easily undergo Si−H bond insertions.

  报道了在相同的烯丙基框架内带有硅烷和醇的不常见的双官能烯丙基衍生物的合成。该方法依赖于氢硅烷与取代的和官能化的环丙烯的偶联，后者递送烯丙基片段。铑（II）催化剂可选择性地进入乙烯基卡宾中间体，该中间体容易发生Si-H键插入。转变发生时具有完全的原子经济性，并显示出非常广泛的范围，包括分子内形式的环状O-Si-连接化合物的合成以及相应烯丙基胺的合成。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Allylsilanes by Si−H Bond Insertion of Vinyl Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201703319

  日期：2017.6.26

  zinc‐catalyzed reaction of cyclopropenes and hydrosilanes provides a convenient route to these versatile unsaturated organosilanes. In this transformation, ZnBr2 serves as an efficient catalyst, allowing the generation of a zinc vinyl carbenoid intermediate, which is subsequently involved in a Si−H bond insertion. The process shows broad scope, and is amenable to substituted and functionalized cyclopropenes

  长期以来，烯丙基硅烷一直被认为是有机合成的重要组成部分。环丙烯和氢硅烷的锌催化反应为这些通用的不饱和有机硅烷提供了一条便捷的途径。在此转化过程中，ZnBr 2用作有效的催化剂，可生成锌乙烯基类胡萝卜素中间体，该中间体随后参与Si-H键的插入。该方法显示范围广，并且适合于取代和官能化的环丙烯或聚硅氧烷的官能化。此外，首次报道了锌催化的卡宾插入Ge-H键。
• Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of 1,6-Cyclopropene-enes
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201200566

  日期：2012.6.18

  The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of appropriately substituted 1,6‐cyclopropene‐enes proceeds through regioselective electrophilic ring opening of the three‐membered ring to generate an alkenyl gold carbenoid that achieves the intramolecular cyclopropanation of the remote olefin. This strategy allows straightforward, highly efficient and diastereoselective access to a variety of substituted

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。