N-Cyclohexylmaleinisoimid | 85843-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cyclohexylmaleinisoimid
• CAS: 85843-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SXWMVFWNHTVQCR-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclohexylmaleinisoimid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-(N-Cyclohexylcarbamoyl)-4-oxo-5-phthalimido-2-penten-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成物von Ketenen以及Muconsäure和Tetramsäurederivate的«Maleinisoimide»和spirantknüpftenb̃-Laktame

  摘要：

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660132
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(环己基氨基)-4-氧亚基丁-2-烯酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-Cyclohexylmaleinisoimid
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成物von Ketenen以及Muconsäure和Tetramsäurederivate的«Maleinisoimide»和spirantknüpftenb̃-Laktame

  摘要：

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660132

文献信息

• Rapid and Facile Synthesis of Isomaleimides: Dehydration of Maleamic Acids using Methanesulfonyl Chloride
  作者：Mitchell P. Croatt、Khyarul Alam、Elvis C. McFee

  DOI：10.1055/s-0041-1737414

  日期：2022.7

  The dehydration of maleamic acids using methanesulfonyl chloride as a dehydrating agent to selectively and rapidly (<15 min) generate isomaleimides is reported. A variety of maleamic acid derivatives produce the corresponding isomaleimides in good to excellent yields. Adaptation of this protocol under flow synthesis allows for similar efficiency and decreased reaction times (13 seconds residence time)

  报道了使用甲磺酰氯作为脱水剂对马来酸进行脱水，以选择性和快速（<15 分钟）生成异马来酰亚胺。多种马来酸衍生物以良好至优异的产率生产相应的异马来酰亚胺。在流动合成下对该协议的适应允许类似的效率和减少的反应时间（13 秒的停留时间）。还可以在两步、一瓶操作中将马来酸酐转化为所需的异马来酰亚胺。
• Cycloaddition von Chlorsulfonyliscyanat an «Maleinisoimide»
  作者：Hans-Georg Capraro、Grety Rihs、Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19830660225

  日期：1983.3.16

  Cycloaddition of Chlorosulfonylisocyanate to ‘Maleic Isoimides’

  氯磺酰基异氰酸酯与“顺丁烯二酰亚胺”的环加成反应