4,8-双(2-辛基十二烷基)苯并[1,2-B,4,5-B2]-二-噻吩 | 1320201-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,8-双(2-辛基十二烷基)苯并[1,2-B,4,5-B2]-二-噻吩
• 英文名称: 4,8-di(2-octyldodecyloxy)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-di(2-octyl)dodecyloxybenzo[1,2-b;3,4-b′]dithiophene；4,8-bis(2-octyldodecyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene；4,8-bis((2-octyldodecyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-di(2-octyldodecyloxy)benzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene；4,8-bis(2-octyldodecoxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1320201-19-1
• 化学式: C₅₀H₈₆O₂S₂
• 分子量: 783.364
• InChiKey: YWMYXQDUPQHOKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-双(2-辛基十二烷基)苯并[1,2-B,4,5-B2]-二-噻吩 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₆₄H₉₀Br₂N₂O₂S₄
  参考文献：
  名称：

  通过结合氰基乙烯基连接单元设计具有平衡双极性场效应迁移率的热稳定共轭聚合物

  摘要：

  我们提出了一个开发高度平衡和热稳定的双极半导体聚合物PBCDC选自二酮吡咯并[3,4-的Ç ]吡咯和苯并[1,2- b：4,5- b′]通过噻吩基亚乙烯基接头单元连接的二噻吩结构单元。通过引入强吸电子的氰基亚乙烯基连接基，可以实现前沿分子轨道的稳定和LUMO在整个结构单元上的离域。除了这种电子效应外，还通过氰基亚乙烯基连接基的存在来显着控制聚合物膜的分子堆积和结晶度，该连接基在不同的退火温度下均保持不变。由于氰基亚乙烯基的这些电子和结构作用的结果，基于该有机场效应晶体管PBCDC表现出高度平衡孔和μ的电子迁移率小时，最大〜0.2厘米2 V -1小号-1和μe ，max〜0.2 cm 2 V –1 s –1，它们实际上与80-250°C范围内的退火温度无关。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b02761
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,8-双(2-辛基十二烷基)苯并[1,2-B,4,5-B2]-二-噻吩
  参考文献：
  名称：

  两种基于芴酮的共轭聚合物的合成，表征及其在太阳能电池和薄膜晶体管中的应用

  摘要：

  通过Stille交叉偶联聚合反应合成了两种新的基于芴酮的共轭聚合物F1和F2。光谱测量结果表明，两种聚合物的光学带隙分别为1.99 eV和1.89 eV，这是基于薄膜的起始吸收边缘计算得出的。循环伏安法研究得出HOMO / LUMO能级分别为-5.18 eV / -3.19 eV和-5.40 eV / -3.51 eV，并且该聚合物在300°C以上的温度下具有热稳定性。评价了两种聚合物作为p型半导体的有机场效应晶体管和体异质结太阳能电池的性能特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.048

文献信息

• Syntheses and Properties of Copolymers with<i>N</i>-Alkyl-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboximide Unit for Polymer Solar Cells
  作者：Juae Kim、Shin Hyun Kim、Taehyo Kim、Joo Young Shim、Dongkyung Park、Jinwoo Kim、Il Kim、Jin Young Kim、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/bkcs.10435

  日期：2015.9

  random copolymers using the electron‐deficient unit N‐alkyl‐2,2′‐bithiophene‐3,3′‐dicarboximide (BTI) for organic solar cells. For absorption over a broader range of the solar spectrum, push–pull types of conjugated polymers PBTIBDT ‐3, PBTIBDT ‐5, and PBTIBDT ‐7, containing 4,8‐bis(2‐octyldodecyloxy)benzo[1,2‐b;3,4‐b']dithiophene (BDT) as electron‐pushing unit and BTI as electron‐pulling unit, were

  我们报告了使用有机电子电池的缺电子单元N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二羧酸二酰亚胺（BTI）形成的新无规共聚物。为了在更宽的太阳光谱范围内吸收，推挽类型的共轭聚合物PBTIBDT - 3，PBTIBDT - 5和PBTIBDT - 7包含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b]； 3,4- b'合成了作为电子推动单元的]二噻吩（BDT）和作为电子推动单元的BTI。聚合物是通过Stille聚合与Pd（0）催化剂偶联电子推动单元和电子牵引单元而合成的。引入更多的BTI单元会引起聚合物薄膜吸收光谱的更多红移。由PBTIBDT - 5和PC 71 BM（1：1）组成的器件显示V OC = 0.76 V，J SC = 3.28 mA / cm 2，填充系数（FF）= 0.51，功率转换效率为1.26％。
• Syntheses and solar cell applications of conjugated copolymers containing tetrafluorophenylene units
  作者：Jinwoo Kim、Taehyo Kim、Nam Hee Kim、Juae Kim、Joo Young Shim、Il Kim、Ho Hwan Chun、Jin Young Kim、Jong Sung Jin、Jong Pil Kim、Euh Duck Jeong、Hongsuk Suh

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.06.052

  日期：2015.8

  Novel conjugated copolymers containing tetrafluorophenylene unit have been synthesized and evaluated in bulk heterojunction solar cell. The tetrafluorophenylene unit, as the strong electron deficient moeity, has been applied for the syntheses of donor-acceptor type copolymers with a narrow-band-gap for bulk heterojunction solar cells. DTBT, tetrafluorophenylene and four types of BDT derivatives as the

  含四氟亚苯基单元的新型共轭共聚物已经合成并在本体异质结太阳能电池中进行了评估。四氟苯撑单元作为强电子缺陷部分，已被用于合成具有窄带隙的供体-受体型共聚物，用于整体异质结太阳能电池。DTBT，tetrafluorophenylene和四种类型的BDT衍生物作为富电子单元使用的Stille聚合，以生成结合PE-BDTF，PO-BDTF，PE-BDTTF和PO-BDTTF。引入甚至1％的四氟亚苯基单元代替BDTDTBT型聚合物的DTBT导致聚合物带隙的显着降低。带有PO-BDTF：PC 71 BM（1：1）的设备显示的开路电压（V OC）为0.75 V，短路电流（J SC）为11.80 mA / cm 2，填充系数（FF））为0.59，则PCE为5.22％。
• Solvent-Free Pd-Catalyzed Heteroaryl–Aryl Coupling via C–H Bond Activation for the Synthesis of Extended Heteroaromatic Conjugated Molecules
  作者：Angela Punzi、Maria Annunziata M. Capozzi、Simone Di Noja、Roberta Ragni、Nicola Zappimbulso、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01284

  日期：2018.8.17

  conditions. The reaction is performed in the presence of air and tolerates several functional groups on both the coupling partners, enabling a convenient synthesis of extended heteroaromatic conjugated molecules.

  在无溶剂和非无水条件下，噻吩并吡咯烷二酮，二酮并吡咯并吡咯，苯并二噻吩衍生物和氟化杂芳基与官能化的芳基碘化物直接芳基化已得到证明。该反应在空气存在下进行，并且在两个偶联配偶体上都具有多个官能团，从而可以方便地合成扩展的杂芳族共轭分子。
• Effects of π-Conjugated Bridges on Photovoltaic Properties of Donor-π-Acceptor Conjugated Copolymers
  作者：Xiaochen Wang、Yeping Sun、Song Chen、Xia Guo、Maojie Zhang、Xiaoyu Li、Yongfang Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1021/ma202656b

  日期：2012.2.14

  to 3.72% for P(BDT-T-BT) and to 4.93% for P(BDT-TT-BT). Compared to furan and thiophene, thieno[3,2-b]thiophene π-bridge in the copolymers shows superior photovoltaic performance. The results indicate that the photovoltaic performance of some high efficiency D–A copolymers reported in literatures could be improved further by inserting suitable π-bridges.

  基于苯并二噻吩（BDT ）的一系列共轭施主（D）-π-受体（A）共聚物P（BDT-F-BT），P（BDT-T-BT）和P（BDT-TT-BT）通过钯催化的斯蒂勒偶联法设计合成了供体单元和具有不同π桥的苯并噻二唑（BT）受体单元。所述BDT供体单元和受体BT单元之间的π-桥是呋喃（˚F）在P（BDT-F-BT），噻吩（Ť中）P（BDT-T-BT）和噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）在P（BDT-TT-BT）。已经发现，π-桥显着影响共聚物的分子结构和光电性能。随着呋喃到噻吩，然后到噻吩并[3,2- b ]噻吩的π桥变化，分子链的形状逐渐从z形变为几乎直线。的带隙P（BDT-F-BT），P（BDT-T-BT）和P（BDT-TT-BT），从1.96至1.82调谐到1.78电子伏特与HOMO能级向上移从-5.44到-5.35至-5.21 eV。以聚合物为施主和PC 71 BM为受体的块状异质结太
• Syntheses of pyrimidine-based polymers containing electron-withdrawing substituent with high open circuit voltage and applications for polymer solar cells
  作者：Juae Kim、Joo Young Shim、Jihoon Lee、Dal Yong Lee、Sangmin Chae、Jinwoo Kim、Il Kim、Hyo Jung Kim、Sung Heum Park、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/pola.27910

  日期：2016.3.15

  Polymers using new electron‐deficient units, 2‐pyriminecarbonitrile and 2‐fluoropyrimidine, were synthesized and utilized for the photovoltaics. Donor‐acceptor (D‐A) types of conjugated polymers (PBDTCN, PBDTTCN, PBDTF, and PBDTTF) containing 4,8‐bis(2‐octyldodecyloxy)benzo[1,2‐b;3,4‐b′]dithiophene (BDT) or 4,8‐bis(5‐(2‐octyldodecyloxy)thiophen‐2‐yl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDTT) as electron

  合成了使用新的缺电子单元2-嘧啶腈和2-氟嘧啶的聚合物，并将其用于光伏发电。含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b ; 3,4- b' ]二噻吩（PBDTCN，PBDTTCN，PBDTF和PBDTTF）的共轭聚合物的供体-受体（D-A）类型（ BDT）或4,8-双（5-（2-辛基十二烷基氧基）噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b'合成了作为富电子单元的二噻吩（BDTT）和作为电子缺陷单元的2-嘧啶腈或2-氟嘧啶。我们设计了嘧啶衍生物，其中将强吸电子基团（CN或氟）引入C2位以产生强电子缺陷性质。通过与富电子单元的结合，嘧啶将为低带隙聚合物提供较低的最高占据分子轨道（HOMO）能级，从而获得更高的开路电压（V OC）。对于聚合物的合成，富电子单元和缺电子单元通过Stille偶联反应与Pd（0）催化剂结合在一起。PBDTTCN和PBDTTF薄膜的吸收光谱与带有BDT单