2,6-双(三甲基甲锡烷基)-4,8-双[(2-正辛基十二烷基)氧]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 | 1320201-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,6-双(三甲基甲锡烷基)-4,8-双[(2-正辛基十二烷基)氧]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
• 中文别名: 2,6-双(三甲基甲锡烷基)-4,8-双[(2-正辛基十二烷基)氧]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
• 英文名称: 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-di(2-octyldodecyloxy)benzo-[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-Bis(trimethylstannyl)-4,8-bis[(2-n-octyldodecyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；[4,8-bis(2-octyldodecoxy)-2-trimethylstannylthieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1320201-22-6
• 化学式: C₅₆H₁₀₂O₂S₂Sn₂
• 分子量: 1108.98
• InChiKey: AZENTBKKKXIGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.7±75.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.76
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 、 2,6-双(三甲基甲锡烷基)-4,8-双[(2-正辛基十二烷基)氧]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碳硫键活化将硫醚废物转化为有机半导体

  摘要：

  人类社会的目标是将有机废物转化为有价值的材料。在这里，2-（甲硫基）-苯并噻唑（MTBT）是城市径流中的重要有机废物，通过碳硫键的活化被催化转化为一系列有机半导体。具有不同芳族基团和反应性官能团（锡和硼）的各种底物的有效转化证明了这种新颖的二芳基化Liebeskind-Srogl方法的普遍性。此外，所得的有机半导体在场效应晶体管和单元成像中显示出优异的性能。这一贡献为将有机废物转化为有价值的材料提供了一个极好的例子，并可能为利用广泛可用的芳族硫醚开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201901274
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-双(三甲基甲锡烷基)-4,8-双[(2-正辛基十二烷基)氧]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  两种基于芴酮的共轭聚合物的合成，表征及其在太阳能电池和薄膜晶体管中的应用

  摘要：

  通过Stille交叉偶联聚合反应合成了两种新的基于芴酮的共轭聚合物F1和F2。光谱测量结果表明，两种聚合物的光学带隙分别为1.99 eV和1.89 eV，这是基于薄膜的起始吸收边缘计算得出的。循环伏安法研究得出HOMO / LUMO能级分别为-5.18 eV / -3.19 eV和-5.40 eV / -3.51 eV，并且该聚合物在300°C以上的温度下具有热稳定性。评价了两种聚合物作为p型半导体的有机场效应晶体管和体异质结太阳能电池的性能特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.048

文献信息

• Syntheses and solar cell applications of conjugated copolymers containing tetrafluorophenylene units
  作者：Jinwoo Kim、Taehyo Kim、Nam Hee Kim、Juae Kim、Joo Young Shim、Il Kim、Ho Hwan Chun、Jin Young Kim、Jong Sung Jin、Jong Pil Kim、Euh Duck Jeong、Hongsuk Suh

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.06.052

  日期：2015.8

  Novel conjugated copolymers containing tetrafluorophenylene unit have been synthesized and evaluated in bulk heterojunction solar cell. The tetrafluorophenylene unit, as the strong electron deficient moeity, has been applied for the syntheses of donor-acceptor type copolymers with a narrow-band-gap for bulk heterojunction solar cells. DTBT, tetrafluorophenylene and four types of BDT derivatives as the

  含四氟亚苯基单元的新型共轭共聚物已经合成并在本体异质结太阳能电池中进行了评估。四氟苯撑单元作为强电子缺陷部分，已被用于合成具有窄带隙的供体-受体型共聚物，用于整体异质结太阳能电池。DTBT，tetrafluorophenylene和四种类型的BDT衍生物作为富电子单元使用的Stille聚合，以生成结合PE-BDTF，PO-BDTF，PE-BDTTF和PO-BDTTF。引入甚至1％的四氟亚苯基单元代替BDTDTBT型聚合物的DTBT导致聚合物带隙的显着降低。带有PO-BDTF：PC 71 BM（1：1）的设备显示的开路电压（V OC）为0.75 V，短路电流（J SC）为11.80 mA / cm 2，填充系数（FF））为0.59，则PCE为5.22％。
• Designing Thermally Stable Conjugated Polymers with Balanced Ambipolar Field-Effect Mobilities by Incorporating Cyanovinylene Linker Unit
  作者：Jun-Mo Park、Sang Kyu Park、Won Sik Yoon、Jin Hong Kim、Dong Won Kim、Tae-Lim Choi、Soo Young Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02761

  日期：2016.4.26

  We present a developed highly balanced and thermally stable ambipolar semiconducting polymer PBCDC consisting of diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene building blocks connected by a cyanovinylene linker unit. Stabilization of the frontier molecular orbitals and delocalization of the LUMO on the whole structural unit were realized by introducing the strong electron-withdrawing

  我们提出了一个开发高度平衡和热稳定的双极半导体聚合物PBCDC选自二酮吡咯并[3,4-的Ç ]吡咯和苯并[1,2- b：4,5- b′]通过噻吩基亚乙烯基接头单元连接的二噻吩结构单元。通过引入强吸电子的氰基亚乙烯基连接基，可以实现前沿分子轨道的稳定和LUMO在整个结构单元上的离域。除了这种电子效应外，还通过氰基亚乙烯基连接基的存在来显着控制聚合物膜的分子堆积和结晶度，该连接基在不同的退火温度下均保持不变。由于氰基亚乙烯基的这些电子和结构作用的结果，基于该有机场效应晶体管PBCDC表现出高度平衡孔和μ的电子迁移率小时，最大〜0.2厘米2 V -1小号-1和μe ，max〜0.2 cm 2 V –1 s –1，它们实际上与80-250°C范围内的退火温度无关。
• Syntheses of pyrimidine-based polymers containing electron-withdrawing substituent with high open circuit voltage and applications for polymer solar cells
  作者：Juae Kim、Joo Young Shim、Jihoon Lee、Dal Yong Lee、Sangmin Chae、Jinwoo Kim、Il Kim、Hyo Jung Kim、Sung Heum Park、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/pola.27910

  日期：2016.3.15

  Polymers using new electron‐deficient units, 2‐pyriminecarbonitrile and 2‐fluoropyrimidine, were synthesized and utilized for the photovoltaics. Donor‐acceptor (D‐A) types of conjugated polymers (PBDTCN, PBDTTCN, PBDTF, and PBDTTF) containing 4,8‐bis(2‐octyldodecyloxy)benzo[1,2‐b;3,4‐b′]dithiophene (BDT) or 4,8‐bis(5‐(2‐octyldodecyloxy)thiophen‐2‐yl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDTT) as electron

  合成了使用新的缺电子单元2-嘧啶腈和2-氟嘧啶的聚合物，并将其用于光伏发电。含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b ; 3,4- b' ]二噻吩（PBDTCN，PBDTTCN，PBDTF和PBDTTF）的共轭聚合物的供体-受体（D-A）类型（ BDT）或4,8-双（5-（2-辛基十二烷基氧基）噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b'合成了作为富电子单元的二噻吩（BDTT）和作为电子缺陷单元的2-嘧啶腈或2-氟嘧啶。我们设计了嘧啶衍生物，其中将强吸电子基团（CN或氟）引入C2位以产生强电子缺陷性质。通过与富电子单元的结合，嘧啶将为低带隙聚合物提供较低的最高占据分子轨道（HOMO）能级，从而获得更高的开路电压（V OC）。对于聚合物的合成，富电子单元和缺电子单元通过Stille偶联反应与Pd（0）催化剂结合在一起。PBDTTCN和PBDTTF薄膜的吸收光谱与带有BDT单
• Polymer solar cells based on quinoxaline and dialkylthienyl substituted benzodithiophene with enhanced open circuit voltage
  作者：Kwan Wook Song、Tae Ho Lee、Eui Jin Ko、Kyung Hun Back、Doo Kyung Moon

  DOI：10.1002/pola.27085

  日期：2014.4.1

  the structure was amorphous due to the thiophene side chain, and the extent of π stacking increased. After fabricating bulk‐heterojunction‐type polymer solar cells, the OPV characteristics were evaluated. The values of open‐circuit voltage (Voc), short‐circuit current (Jsc), fill factor, and power conversion efficiency (PCE) were 0.88 V, 7.9 mA cm−2, 45.4%, and 3.2%, respectively. © 2014 Wiley Periodicals

  甲聚[benzodithiophene-中高音通过Stille偶联合成了[二-2-噻吩基喹喔啉]系列（PBDTDPQ-EH，PBDTDPQ-OD和PBDTDPQ-HDT）。引入2-癸基-4-己基噻吩基（HDT）侧链可达到最深的最高分子轨道（HOMO）水平。各种侧链的引入增加了聚合物的分子量，并且该聚合物在室温下很好地溶解在普通有机溶剂中。由于2D共轭结构，HOMO能级（−5.20至-5.49 eV）降低。X射线衍射分析表明PBDTDPQ-OD具有略带边缘的结构。但是，在PBDTDPQ-HDT的情况下，由于噻吩侧链，该结构为无定形，并且π堆积的程度增加了。在制造体异质结型聚合物太阳能电池之后，对OPV特性进行了评估。V OC），短路电流（Ĵ SC），填充因子，和功率转换效率（PCE）分别为0.88 V，7.9毫安厘米-2分别45.4％和3.2％。©2014 Wiley Periodicals，Inc
• Synthesis of A-D-A type quinoxaline-based small molecules for organic photovoltaic cells
  作者：Seok Woo Lee、Ho Cheol Jin、Joo Hyun Kim、Dong Wook Chang

  DOI：10.1080/15421406.2020.1741817

  日期：2020.7.2

  We have synthesized two acceptor-donor-acceptor (A-D-A) type quinoxaline-based small molecules for organic photovoltaic cells (OPVs). To construct the A-D-A architecture, the electron-accepting quinoxaline derivative (Qx) was attached on both ends of the electron-donating benzodithiophene (BDT) unit via the Stille coupling reaction. After the confirmation of the structural features, the optical and electrochemical characteristics and the photovoltaic properties of the two small molecules were investigated. A typical inverted-type device with the configuration of ITO/ZnO/small molecules: PC71BM/MoO3/Ag was fabricated and examined. It has been observed that the performances of OPVs were improved by the incorporation of the additional thiophene linkage between the BDT and Qx moieties. Therefore, this study can provide insights into the design and structure-property correlation of quinoxaline-based organic small molecules for OPVs