1-hexyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole | 144991-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-hexyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Hexyl-2-pentylbenzimidazole
• CAS: 144991-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂
• 分子量: 272.434
• InChiKey: GZBGYSHNOQPESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 1-methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazole chloride salt 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-hexyl-2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [MIMPs]+Cl-/NaNO2/TEMPO催化苯甲醇与邻苯二胺有氧氧化缩合反应一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  离子液体 1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑氯化物 ([MIMPs]+Cl-) 结合 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 和亚硝酸钠 (NaNO2) 作为一种催化系统在苯甲醇与 1,2-苯二胺的一锅两步有氧氧化缩合反应中表现出高效率，得到苯并咪唑。通过该策略以良好到极好的收率获得了各种苯并咪唑。

  DOI：

  10.1177/1747519820912163

文献信息

• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。
• Direct Synthesis of Benzimidazoles by Dehydrogenative Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Cobalt
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.7b02777

  日期：2017.11.3

  Herein, we present the base-metal-catalyzed dehydrogenative coupling of primary alcohols and aromatic diamines to selectively form functionalized 2-substituted benzimidazoles, liberating water and hydrogen gas as the sole byproducts. The reaction is catalyzed by pincer complexes of Earth-abundant cobalt under base-free conditions.

  在这里，我们介绍了伯醇和芳族二胺的贱金属催化的脱氢偶联，以选择性地形成官能化的2-取代的苯并咪唑，释放出水和氢气作为唯一的副产物。在无碱条件下，地球上富钴的钳状配合物可催化该反应。
• Rare-Earth Metal Chlorides as Efficient Catalysts for the Simple and Green Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and 2-Substituted Benzothiazoles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Li-Jun Zhang、Jing Xia、Yong-Qing Zhou、Hua Wang、Shao-Wu Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.524337

  日期：2012.2.1

  Abstract Under solvent-free and ultrasonic irradiation conditions, efficient methods for the synthesis of 1,2-disubstitued benzimidazoles and 2-substitued benzothiazoles by employing rare-earth metal chlorides as catalysts are described. The methods have the advantages of broad generality, economical catalysts, good yields, simple operation, solvent-free condition, and ambient temperature. GRAPHICAL

  摘要 介绍了在无溶剂和超声辐照条件下，以稀土金属氯化物为催化剂合成1,2-二取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑的有效方法。该方法具有通用性广、催化剂经济、收率好、操作简单、无溶剂、常温等优点。图形概要
• A pentanuclear Er (III) coordination cluster as a catalyst for selective synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles
  作者：Arijit Sarkar、Sourav Jana、Hari Pada Nayek

  DOI：10.1002/aoc.6200

  日期：2021.6

  acetylacetone were treated with Er (NO3)3·5H2O, which resulted in the formation of a pentanuclear coordination cluster [Er5(LH)4(acac)4(μ3‐O)(μ3‐OH)(H2O)2].5H2O (1) (acac = acetylacetonate). Five Er (III) ions are arranged in a nonlinear fashion in 1. Complex 1 was utilized as a catalyst towards the selective synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazole derivatives involving o‐phenylenediamine and different

  通过6-甲酰基-2-（羟甲基）-4-叔丁基苯酚和2-氨基-4-硝基苯酚的反应制备了一个新的三齿配体（H 3 L）。配体ħ 3大号和乙酰丙酮用铒（NO处理3）3 ·5H 2 O，这就造成了pentanuclear协调簇[Er构成的一形成5（LH）4（ACAC）4（μ 3 -O）（μ 3 -OH）（H 2 O）2 ] 。5H 2 O（1）（aCAC =乙酰丙酮）。五个Er（III）离子以1的非线性方式排列。络合物1被用作催化合成涉及邻苯二胺和不同醛的1,2-二取代苯并咪唑衍生物的催化剂。1,2-二取代的苯并咪唑衍生物的产率在66％-91％的范围内。这项研究证明了有史以来第一个采用均和五核镧系配位簇催化1,2-二取代苯并咪唑合成的方法。
• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。