2-Amino-6-borono-2-piperidin-4-ylhexanoic acid | 1345810-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-borono-2-piperidin-4-ylhexanoic acid
• CAS: 1345810-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BN₂O₄
• 分子量: 258.126
• InChiKey: FCXWVVAHJVUIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-borono-2-piperidin-4-ylhexanoic acid 、 1,2,4-三氯萘 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-6-borono-2-[1-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]piperidin-4-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应合成基于α-氨基酸的精氨酸季铵盐抑制剂

  摘要：

  Ugi反应已成功应用于新型精氨酸酶抑制剂的合成。为了降低先前报道的2-氨基-6-硼己酸（ABH）系列类似物1的构象柔韧性，我们设计并合成了一系列化合物2，其中哌啶环直接连接至季氨基酸中心。通过在哌啶环中添加两个碳桥，即托烷类似物11，可以进一步提高体外活性。。通过X射线晶体学分析可以合理地看出这些活性的提高，这表明托烷环上的氮原子直接与Asp202接触（精氨酸酶II编号）。与ABH相比，本文所述的合成途径能够设计具有更高效力和显着不同的理化性质的新型精氨酸酶抑制剂。化合物11c代表迄今为止报道的最活体外的精氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.092
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-acetamido-1-(tert-butylamino)-1-oxo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Amino-6-borono-2-piperidin-4-ylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应合成基于α-氨基酸的精氨酸季铵盐抑制剂

  摘要：

  Ugi反应已成功应用于新型精氨酸酶抑制剂的合成。为了降低先前报道的2-氨基-6-硼己酸（ABH）系列类似物1的构象柔韧性，我们设计并合成了一系列化合物2，其中哌啶环直接连接至季氨基酸中心。通过在哌啶环中添加两个碳桥，即托烷类似物11，可以进一步提高体外活性。。通过X射线晶体学分析可以合理地看出这些活性的提高，这表明托烷环上的氮原子直接与Asp202接触（精氨酸酶II编号）。与ABH相比，本文所述的合成途径能够设计具有更高效力和显着不同的理化性质的新型精氨酸酶抑制剂。化合物11c代表迄今为止报道的最活体外的精氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.092