1L-(1,3,4/2,6)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-C-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol | 85240-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-(1,3,4/2,6)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-C-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol
• 英文别名: 1L-(1,3,4/2,6)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 85240-27-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₁₁S
• 分子量: 591.636
• InChiKey: CAIQMYGXKMVSQX-MXNPBTMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,3,4/2,6)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-C-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 溴 、 silver fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,7,8-triacetoxy-1-(bromomethyl)-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)validamine 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1L-(1,3,4/2,6)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-C-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3

文献信息

• 一种井冈霉醇胺关键中间体的合成方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN109232322B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明是一种关键中间体IV的合成方法。以井冈霉胺为原料，经过氨基保护，4‑位羟甲基碘代，1，2，3位三个羟基保护，再脱碘化氢成双键，得到关键中间体IV，该中间体IV可用于合成井冈霉醇胺(维列胺)。