4-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoic acid hydrochloride | 1443764-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoic acid hydrochloride
• CAS: 1443764-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂*ClH
• 分子量: 264.152
• InChiKey: BAHSEJLDYOKSQE-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 C₃₃H₃₂F₆N₄O₃ 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未反应的硝基烯烃的水催化非对称迈克尔反应：具有全碳四元立体异构中心的手性GABA模拟物的一锅合成

  摘要：

  水可以使原本没有反应的底物系统发生新的催化反应。在“水上”反应条件下，极度不活泼的β，β-二取代硝基烯烃通过手性方酰胺催化剂与二硫代丙二酸酯平稳地进行对映选择性Michael加成反应，提供了具有全碳取代的季中心的高度对映体丰富的Michael加合物的对映异构体。已开发的“在水上”方案已成功应用于手性GABA类似物的可扩展的一锅合成，该手性GABA类似物在β位置具有全碳四元立体异构中心，这可能显示出非常有趣的药物特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611466

文献信息

• Construction of an All-Carbon Quaternary Stereocenter by the Peptide-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Nitromethane to β-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201206916

  日期：2012.12.14

  Pepping up Michael: An asymmetric Michael addition of nitromethane to β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehydes was realized by a resin‐supported peptide catalyst. Whereas the use of a low‐molecular‐weight catalyst resulted in poor yields, the peptide effectively promoted the reaction in aqueous media with high enantioselectivity.

  破坏迈克尔：通过树脂负载的肽催化剂实现了硝基甲烷向β-二取代的α，β-不饱和醛中的不对称迈克尔加成反应。尽管使用低分子量催化剂会导致收率低下，但该肽有效地促进了在水介质中具有高对映选择性的反应。